2-Méthylthiophène
Le 2-méthylthiophène est un composé chimique de formule CH3C4H3S. C'est un composé organosulfuré aromatique dérivé du thiophène qui se présente sous la forme d'un liquide inflammable aux conditions normales de température et de pression. On peut l'obtenir à partir du 2-méthylfurane CH3C4H3O ou par réaction de chlorure d'hydrogène HCl et de formaldéhyde HCHO avec du thiophène C4H5S suivie d'une réduction[3].
2-Méthylthiophène | |||
Structure du 2-méthylthiophène | |||
Identification | |||
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No CAS | [alpha 1] | ||
No ECHA | 100.008.240 | ||
No CE | 209-063-0 | ||
No RTECS | XM9625000 | ||
PubChem | 11126 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C5H6S [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 98,166 ± 0,009 g/mol C 61,18 %, H 6,16 %, S 32,67 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | −63 °C[2] | ||
T° ébullition | 113 °C[2] | ||
Masse volumique | 1,014 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
Point d’éclair | 15 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger |
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Transport[2] | |||
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Le 2-méthylthiophène a été utilisé comme exhausteur de goût alimentaire avant d'être interdit en 2014 dans l'Union européenne[4].
Cette molécule a été détectée sur Mars par l'instrument SAM du rover Curiosity de la mission Mars Science Laboratory par analyse des gaz émanents[alpha 2] d'échantillons issus du cratère Gale[5], parmi d'autres composés organiques[alpha 3] dont l'ensemble présente des analogies avec le kérogène terrestre, d'origine biologique[6].
Notes et références
Notes
- Le numéro CAS correspond au méthylthiophène sans précision sur la position du groupe méthyle sur le cycle thiophène.
- Par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse.
- Notamment thiophène C4H4S, méthanethiol CH3SH, sulfure de diméthyle (CH3)2S, peut-être benzothiophène C6H4C2H2S, ainsi que des hydrocarbures aromatiques polycycliques et des hydrocarbures aliphatiques[5].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methylthiophene 98%, consultée le 9 juin 2018.
- (en) K. B. Wiberg, H. F. McShane, Cliff S. Hamilton et J. L. Pauley, « 2-Chlorométhylthiophène », Organic Syntheses, vol. 3, , p. 197 (DOI 10.15227/orgsyn.029.0031, lire en ligne)
- Commission européenne, « RÈGLEMENT (UE) no 246/2014 DE LA COMMISSION du 13 mars 2014 modifiant l’annexe I du règlement (CE) no 1334/2008 du Parlement européen et du Conseil en ce qui concerne la suppression de certaines substances aromatisantes de la liste de l’Union (Texte présentant de l'intérêt pour l'EEE) », sur https://eur-lex.europa.eu/, (consulté le ).
- (en) Jennifer L. Eigenbrode, Roger E. Summons, Andrew Steele, Caroline Freissinet, Maëva Millan, Rafael Navarro-González, Brad Sutter, Amy C. McAdam, Heather B. Franz, Daniel P. Glavin, Paul D. Archer Jr., Paul R. Mahaffy, Pamela G. Conrad, Joel A. Hurowitz, John P. Grotzinger, Sanjeev Gupta, Doug W. Ming, Dawn Y. Sumner, Cyril Szopa, Charles Malespin, Arnaud Buch et Patrice Coll, « Organic matter preserved in 3-billion-year-old mudstones at Gale crater, Mars », Science, vol. 360, no 6393, , p. 1096-1101 (PMID 29880683, DOI 10.1126/science.aas9185, Bibcode 2018Sci...360.1096E, lire en ligne)
- (en) Paul Voosen, « NASA rover hits organic pay dirt on Mars », sur http://www.sciencemag.org/, (consulté le ).