2-Cyanoacrylate de méthyle
Le 2-cyanoacrylate de méthyle est un cyanoacrylate de formule brute C5H5NO2. Ce monomère est une des formes de la colle dite « instantanée », plus connue sous le nom commercial de Super Glue. Les autres déclinaisons du cyanoacrylate sont le 2-cyanoacrylate d'éthyle, le 2-cyanoacrylate de butyle ou encore le 2-cyanoacrylate d'octyle, utilisé en médecine humaine et vétérinaire, ainsi que pour les premiers soins.
| 2-Cyanoacrylate de méthyle | |
| |
| Un monomère du cyanoacrylate, le 2-cyanoacrylate de méthyle |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-cyanoprop-2-ènoate de méthyle |
| Synonymes |
Mécrylate, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.796 |
| No CE | 205-275-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H5NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 111,098 7 ± 0,005 2 g/mol C 54,05 %, H 4,54 %, N 12,61 %, O 28,8 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −40 °C[1] |
| T° ébullition | 66 °C[1] |
| Masse volumique | 1,1 g·cm-3[1] |
| Point d’éclair | 79 °C[1] |
| Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 24 Pa[1] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 Attention |
|
| SIMDUT[4] | |
 B3, |
|
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés du monomère
Ce monomère liquide, de formule CH2=C(CN)COOCH3, a une masse moléculaire de 111,1 g/mol. Son point d'éclair se situe à 79 °C et sa densité est de 1,1.
Il polymérise rapidement en présence d'anions (la polymérisation anionique démarre le plus souvent grâce à l'humidité naturellement présente sur les substrats, bien que dans certains rares cas, un amorceur anionique - tel l'hydroxyde, les amines, les alcools, etc. - puisse être utilisé). Dans ce cas précis, l'humidité suffit à amorcer la polymérisation, l'intermédiaire réactionnel étant stabilisé par la présence du groupement carbonyle et du groupement cyano en position alpha du carbanion. Lors de la polymérisation, il y a formation de longues et solides chaînes polaires.
Références
- 2 - CYANOACRYLATE DE METHYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Cyano-2 acrylate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009