1,5-Dibromopentane

Le 1,5-dibromopentane est un halogénoalcane, plus spécifiquement un bromoalcane, constitué d'une chaîne de pentane portant un atome de brome à chaque extrémité.

Identification
1,5-Dibromopentane

Nom UICPA	1,5-dibromopentane
N^o CAS	111-24-0
N^o ECHA	100.003.500
N^o CE	203-849-7
SMILES	C(CCBr)CCBr PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H10Br2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-5H2
Apparence	liquide incolore à jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₀Br₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	229,941 ± 0,007 g/mol C 26,12 %, H 4,38 %, Br 69,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−35 °C[2]
T° ébullition	222 °C[2]
Solubilité	presque insoluble dans l'eau
Masse volumique	1,70 g·cm^-3 (liquide, 20 °C)[2]
Point d’éclair	79 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,5126 (20 °C, 589 nm)[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. Phrases R : 36/38, Phrases S : 26,
Écotoxicologie
LogP	3,480[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

À température ambiante, il s'agit d'un liquide incolore à jaune pâle.

Synthèse

Le 1,5-dibrompentane peut être synthétisé par réaction du pentane-1,5-diol avec l'acide bromhydrique[5]

\mathrm {HO{-}(CH_{2})_{5}{-}OH\ +\ 2HBr\longrightarrow }

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br\ +\ 2H_{2}O}

Réactions

Le 1,5-dibrompentane réagit avec d'autres composés et forme des hétérocycles. Par exemple, par réaction avec des amines primaires, il peut former des pipéridines N-alkylées[6] - [7] :

Synthèse d'un pipéridine N-alkylée à partir de 1,5-dibromopentane

Le thiane peut être obtenu avec un bon rendement par action du 1,5-dibromopentane sur le sulfure de sodium[8] :

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow }

\mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr}

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée du numéro CAS « 111-24-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery and A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides., in: J. Chem. Soc. 1960, 4728–4731. DOI 10.1039/JR9600004728
(en) « 1,5-Dibromopentane », sur ChemIDplus
(de) A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem. 1902, 23, 1071–1074. (ISSN 0343-7329), DOI 10.1007/BF01524939
J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber. 1909, 42, 2035–2057. DOI 10.1002/cber.19090420286
J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc. 1935, 1072–1084. DOI 10.1039/JR9350001663
K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052. (ISSN 0009-2363), « jnlpdf.php (application/pdf-Objekt) », www.journalarchive.jst.go.jp (consulté le 2 novembre 2008)

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