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Éther dibutylique

L'éther dibutylique est un composé chimique de formule (C4H9)2O. Il s'agit d'un liquide incolore inflammable et volatil à l'odeur d'éther caractéristique. Le liquide est plus léger que l'eau mais ses vapeurs sont plus lourdes que l'air. Insoluble dans l'eau, il se dissout dans l'acétone, le 1,2-dichloropropane et de nombreux solvants organiques. Du fait de ses propriétés, l'éther dibutylique est utilisé comme solvant dans divers procédés industriels. Le phényllithium C6H5Li, un réactif organométallique, est commercialisé dissous à environ 1,8 mol·L-1 dans l'éther dibutylique.

Éther dibutylique

Structure de l'éther dibutylique
Identification
Nom UICPA 1-butoxybutane
Synonymes

n-butyléther

No CAS 142-96-1
No ECHA 100.005.069
No CE 205-575-3
No RTECS EK5425000
PubChem 8909
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule C8H18O [Isomères]
Masse molaire[1] 130,227 9 ± 0,008 g/mol
C 73,78 %, H 13,93 %, O 12,29 %,
Propriétés physiques
fusion −95,2 °C[2]
ébullition 141 °C[2]
Solubilité 10 g·L-1[2] à 20 °C
Masse volumique 0,77 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 175 °C[2]
Point d’éclair 25 °C[2]
Pression de vapeur saturante 640 Pa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H315, H319, H335 et H412
Transport[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On obtient de l'éther dibutylique par déshydratation du n-butanol C4H9OH par chauffage autour de 140 à 150 °C en présence d'un acide fort, tel que l'acide sulfurique H2SO4 ou le chlorure d'hydrogène HCl :

2 C4H9OH(C4H9)2O + H2O.

À l'échelle industrielle, on produit l'éther dibutylique par déshydratation à 300 °C sur l'alumine.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Dibutyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
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