Tryptamine

La tryptamine est un composé chimique, constitué d'un noyau d'indole auquel est rattaché une éthylamine.

Identification
Tryptamine

Structure de la Tryptamine, un composé dérivé de l'indole.
Nom UICPA	2-(1H-indol-3-yl)éthanamine
N^o CAS	61-54-1
N^o ECHA	100.000.464
N^o CE	200-510-5
PubChem	1150
SMILES	c12c([nH]cc1CCN)cccc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	160,215 7 ± 0,009 2 g/mol C 74,97 %, H 7,55 %, N 17,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	113 à 117 °C
T° ébullition	137 °C (0,15 mmHg)
Solubilité	négligeable dans l'eau
Point d’éclair	185 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ses dérivés, les tryptamines, forment un groupe de substances psychotropes hallucinogènes naturelles ou de synthèse. On les retrouve dans de nombreuses plantes voire chez certains animaux. Cette famille comprend notamment : la diméthyltryptamine (DMT), la diéthyltryptamine (DET), la dipropyltryptamine, la psilocine (4-OH-DMT), la bufoténine (5-OH-DMT), la 5-MeO-DMT.

Les tryptamines agissent sur les récepteurs à la sérotonine du système nerveux central. Ce sont souvent elles qui confèrent aux plantes leur intérêt dans la pratique du chamanisme ; le chimiste américain Alexander Shulgin est connu pour avoir étudié ces effets.

Leur structure chimique est du type indole, elles appartiennent aux indolalkylamines.

Elles sont proches de l'acide lysergique et du LSD. Elles s'apparentent à un acide aminé, le tryptophane.

Leurs emplois dans les traitements des algies vasculaires de la face offrent des résultats probants.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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