Trinitrométhane
Le trinitromĂ©thane, ou nitroforme, est un composĂ© chimique de formule HC(NO2)3. Il s'agit d'un oxydant qui peut ĂȘtre produit industriellement par rĂ©action de l'acĂ©tylĂšne HCâĄCH avec l'acide nitrique HNO3 anhydre, ou au laboratoire par hydrolyse mĂ©nagĂ©e du tĂ©tranitromĂ©thane C(NO2)4. La molĂ©cule HC(NO2)3 est incolore tandis que l'anion (NO2)3Câ est jaune vif.
| Trinitrométhane | |
 Structure du trinitrométhane |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | trinitrométhane |
| Synonymes |
nitroforme |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.489 |
| No CE | 208-236-8 |
| PubChem | 10602 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CHN3O6 [IsomĂšres] |
| Masse molaire[1] | 151,035 1 ± 0,003 3 g/mol C 7,95 %, H 0,67 %, N 27,82 %, O 63,56 %, |
| pKa | 0,17 à 20 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le trinitromĂ©thane est trĂšs soluble dans l'eau, donnant une solution stable de couleur jaune en raison de l'anion (NO2)3Câ. Le pKa de ce composĂ© vaut 0,17 ± 0,02 Ă 20 °C, ce qui est remarquablement acide pour un dĂ©rivĂ© du mĂ©thane[2]. Certains indices suggĂšrent que l'anion (NO2)3Câ, qui obĂ©it Ă la rĂšgle de HĂŒckel, soit aromatique
HC(NO2)3 forme un ensemble de sels ioniques jaunes dont un grand nombre sont instables et peuvent facilement détoner sous l'effet d'un choc ou de la chaleur. Ceci rend dangereuse la manipulation des solutions aqueuses de trinitrométhane, qui sont acides, en raison de la corrosion des surfaces en fer ou en aluminium, de façon semblable à celle de l'acide picrique.
Notes et références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) S. S. Novikov, V. I. Slovetskii, S. A. Shevelev et A. A. Fainzil'berg, « Spectrophotometric determination of the dissociation constants of aliphatic nitro compounds », Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, vol. 11, no 4,â , p. 552-559 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF00904751