Tobramycine

Le sulfate de tobramycine ou sulfate de o-(amino-3 désoxy-3 alpha-D-glucopyrannosyl)-(1-4)-o-(diamino- 2,6 tridésoxy-2,3,6 alpha-D-ribohexapyrannosyl)-(1-6)-(désoxy-2 streptamine) un antibiotique aminoside proche de la gentamicine.

Identification
Tobramycine

N^o CAS	32986-56-4
N^o ECHA	100.046.642
N^o CE	251-322-5
Code ATC	J01GB01, S01AA12
DrugBank	DB00684
PubChem	16220018
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(CC(C(O3)CN)O)N)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1
Apparence	solide inodore blanc à blanc cassé
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₇N₅O₉ [Isomères]
Masse molaire[1]	467,514 5 ± 0,020 7 g/mol C 46,24 %, H 7,98 %, N 14,98 %, O 30,8 %,
Propriétés physiques
Solubilité	1 g·mL^-1 eau à 25 °C (estimation)
Écotoxicologie
DL₅₀	>11 500 mg·kg^-1 souris oral 72,5 mg·kg^-1 souris i.v. 367 mg·kg^-1 souris s.c. 445 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Sulfate de tobramycine

N^o CAS	49842-07-1
N^o ECHA	100.046.642
N^o CE	256-499-2
PubChem	62005
SMILES	C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(CC(C(O3)CN)O)N)N.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H37N5O9.H2O4S/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21) 16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18;1-5(2,3)4/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+;/m0./s1/f/h;1-2H
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₉N₅O₁₃S [Isomères]
Masse molaire[2]	565,593 ± 0,027 g/mol C 38,22 %, H 6,95 %, N 12,38 %, O 36,77 %, S 5,67 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/21/22, 61, Phrases S : 22, 36/37/39, 45, 53,
Écotoxicologie
DL₅₀	>10 500 mg·kg^-1 souris oral 77 mg·kg^-1 souris i.v. 560 mg·kg^-1 souris s.c. 262 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
Pentasulfate de ditobramycine

N^o CAS	79645-27-5
N^o ECHA	100.046.642
Propriétés chimiques
Formule	2(C₁₈H₃₇N₅O₉) . 5(H₂SO₄)
Masse molaire	1425.440000 g/mol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La solution pour inhalation de tobramycine est une option de traitement efficace et présente un profil d'innocuité acceptable chez les patients atteints de bronchectasie avec infection à Pseudomonas aeruginosa[3].

Spectre d'activité : bacteries Gram négatif. Inefficace contre Enterococci.

Informations générales
Tobramycine et son sulfate

Princeps	NEBCINE (injectable) (France), Obracin (Belgique, Suisse), Tobi (Belgique, France, Suisse), Tobramycine Mayne (Belgique), Tobramycine Merck (France), Tobrex (ophtalmique) (Belgique, France, Suisse)
Classe	Antibiotique
Identification
DCI	2990
N^o CAS	32986-56-4
N^o ECHA	100.046.642
Code ATC	J01GB01 et S01AA12
DrugBank	00684

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Wei-Jie Guan, Jin-Fu Xu, Hong Luo et Xing-Xiang Xu, « A Double-Blind Randomized Placebo-Controlled Phase 3 Trial of Tobramycin Inhalation Solution in Adults With Bronchiectasis With Pseudomonas aeruginosa Infection », Chest,‎ 19 juillet 2022, S0012–3692(22)01247–8 (ISSN 1931-3543, PMID 35863486, DOI 10.1016/j.chest.2022.07.007, lire en ligne, consulté le 24 décembre 2022)

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tobramycine

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