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Tétrabutylétain

Le tétrabutylétain est un composé chimique de formule (C4H9)4Sn. Cet organostannique se présente sous la forme d'un liquide inflammable incolore légèrement volatil pratiquement insoluble dans l'eau. Stable, il réagit cependant avec les oxydants forts.

Tétrabutylétain

Structure du tétrabutylétain
Identification
Nom UICPA tétrabutylstannane
Synonymes

tétra-n-butylétain

No CAS 1461-25-2
No ECHA 100.014.510
No CE 215-960-8
PubChem 15098
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule C16H36Sn
Masse molaire[1] 347,167 ± 0,022 g/mol
C 55,35 %, H 10,45 %, Sn 34,19 %,
Propriétés physiques
fusion −97 °C[2]
ébullition 140 °C[2] à 1 kPa
Solubilité 8 mg·L-1[2] à 20 °C
Masse volumique 1,05 g·cm-3[2] à 20 °C
Point d’éclair 107 °C[2]
Pression de vapeur saturante 140 mPa[2] à 25 °C
Précautions
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H312, H315, H319, H372, H410, P260, P262, P273, P280, P314, P301+P310, P305+P351+P338 et P501
Transport[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrabutylétain est le point de départ de la synthèse du tributylétain et du dibutylétain (famille chimique classée par l’Union Européenne comme reprotoxique et mutagène.
On l'obtient par réaction du chlorure d'étain(IV) SnCl4 sur du 1-chlorobutane C4H9Cl ou du chlorure de n-butylmagnésium C4H9MgCl, via une réaction de Grignard, une réaction de Wurtz ou avec des dérivés de butylaluminium.

Le tétrabutylétain pur peut être mélangé avec le chlorure d'étain(IV) pour former du chlorure de tributylétain et du chlorure de dibutylétain. Ces composés permettent de produire tout une gamme d'organostanniques utilisés pour stabiliser le chlorure de polyvinyle et comme biocides, comme fongicides et comme produits d'anti-encrassement biologique (antifoolings...).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Tetra-n-butyltin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
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