Tétrabénazine

La tétrabénazine est un médicament historiquement utilisé comme antipsychotique, mais aujourd'hui principalement utilisé dans le traitements du symptôme des mouvements anormaux hyperkinétiques. Elle est notamment utilisée dans le traitement de la maladie de Huntington afin de réduire les chorées, les mouvements anormaux caractéristiques de cette maladie. Elle est entre autres vendue sous les noms commerciaux de Xenazine, Xentra ou Nitoman.

Identification
Tétrabénazine


Nom systématique	9,10-diméthoxy-3-(2-méthylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
Synonymes	Xenazine, Xentra, Nitoman, Rubigen, Ro-1-9569
N^o CAS	58-46-8
N^o ECHA	100.000.348
Code ATC	N07XX06
DrugBank	DB04844
PubChem	6018
SMILES	CC(C)CC1CN2CCC3=CC(=C(C=C3C2CC1=O)OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H27NO3/c1-12(2)7-14-11-20-6-5-13-8-18(22-3)19(23-4)9-15(13)16(20)10-17(14)21/h8-9,12,14,16H,5-7,10-11H2,1-4H3 InChIKey : MKJIEFSOBYUXJB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₇N O₃
Masse molaire[1]	317,422 6 ± 0,018 2 g/mol C 71,89 %, H 8,57 %, N 4,41 %, O 15,12 %,
pK_a	6,51[2]
Propriétés physiques
T° fusion	126 °C[2]
Solubilité	faiblement soluble dans l'eau[2]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	82 - 88%[2]
Métabolisme	hépatique[2]
Demi-vie d’élim.	7 heures (α-HTBZ) 5 heures (β-HTBZ)[2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale (tablettes)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

De par son mécanisme, il entraîne une déplétion en dopamine au niveau du système nerveux central.

Métabolisme

La tétrabénazine est métabolisée dans le foie où l'action d'une carbonyle réductase forme deux métabolites majeurs actifs, l'α-dihydrotétrabénazine (α-HTBZ) et la β-dihydrotétrabénazine (β-HTBZ)[2]. L'α-HTBZ est métabolisée plus avant par CYP2D6 (avec contribution de CYP1A2) en 9-desméthyl-α-DHTBZ, un métabolite mineur. La β-HTBZ est elle métabolisée par CYP2D6 en un autre métabolite circulant majeur, la 9-desméthyl-β-DHTBZ.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Tetrabenazine », sur DrugBank

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