Sabinène
La sabinène est un composé organique naturel classé parmi les monoterpènes que l'on trouve dans les huiles essentielles de diverses plantes, dont le chêne vert (Quercus ilex) et l'épicéa (Picea abies).
| Sabinène | |
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| Énantiomère (1R,5R) ou R du sabinène (à gauche) et (1S,5S) ou S-sabinène (à droite). | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-méthylidène-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexane |
| Synonymes |
thuy-4(10)-ène |
| No CAS | (RS) (R)(+) (S)(–) |
| No ECHA | 100.020.194 |
| No CE | 222-212-4 |
| PubChem | 18818 |
| ChEBI | 50027 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H16 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 163,55 °C[2] |
| Thermochimie | |
| Cp | 252,3 J·K-1·mol-1 (liquide,23,85 °C)[2] |
| PCI | −6 181,9 kJ·mol-1[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Sa molécule, dont la formule est C10H16, est formée d'un système cyclique tendu comprenant un noyau cyclopentane soudé à un noyau cyclopropane. Elle possède deux atomes de carbone asymétrique et pas de plan de symétrie. Formellement, elle devrait donc se présenter sous la forme de deux paires d'énantiomères diastéréoisomères entre elles. Cependant, des contraintes stériques dans le cycle cyclopropane interdisent la formation de la paire (1R,5S)/(1S,5R). Deux énantiomères existent : (1S,5S) ou (S)(–)-sabinène (numéro CAS ) et (1R,5R) ou (R)(+)-sabinène (numéro CAS ). Le racémique a pour numéro CAS .
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Bicyclo[3.1.0]hexane, 4-methylene-1-(1-methylethyl)- », sur NIST/WebBook, consulté le 22 mars 2010