Rétinal

Le rétinal, appelé aussi rétinaldéhyde, est l'une des trois formes de la vitamine A. Le rétinal est un aldéhyde polyinsaturé capable d'absorber la lumière et qui présente une couleur orangée. Il se lie à des protéines, les opsines, et constitue la base moléculaire de la vision.

Rétinal
Tout-trans-rétinal
Identification
Nom UICPA	(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohexén-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraénal
Synonymes	rétinaldéhyde
No CAS	116-31-4
No ECHA	100.003.760
Apparence	cristaux orange[1]
Propriétés chimiques
Formule	C20H28O
Masse molaire[2]	284,435 7 ± 0,018 3 g/mol C 84,45 %, H 9,92 %, O 5,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	61–64 °C (tout-trans)[3] 63,5–64,5 °C (11-cis)[3]
Solubilité	Liposoluble, pratiquement insoluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R38 : Irritant pour la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 22, 38, Phrases S : 22, 36/37,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En effet, le cycle de la vision est régi par la photoisomérisation du rétinal : lorsque le rétinal 11-cis absorbe un photon, il passe de l'état 11-cis à l'état tout-trans ; cette isomérisation est à l'origine d'une hyperpolarisation du photorécepteur par phototransduction (en).

Lié à des rhodopsines de type 1, le rétinal permet à certains microorganismes de convertir la lumière en énergie métabolique. Chez les animaux, le rétinal peut être obtenu à partir des autres formes de vitamine A, le rétinol, ainsi que ses esters et l'acide rétinoïque, qui se trouvent dans les produits d'origines animales ou par scission oxydative du carotène végétal. Le rétinal est sensible à l'oxygène de l'air, ainsi qu'à la lumière et à la chaleur.

Absorption d'un photon par le rétinal 11-cis et isomérisation en tout-trans.