Rétinol

Le rétinol est l'une des trois formes disponibles de la vitamine A, avec le rétinal et l'acide rétinoïque. Il fait partie de la classe des rétinoïdes de première génération. Le rétinol est hydrophobe. Il peut être synthétisé à partir de l'isoprène.

Identification
Rétinol


Structure tridimensionnelle et formule topologique du rétinol.
Nom UICPA	(2E,4E,6E,8E)-3,7-Diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohex-1-ényl)-nona-2,4,6,8-tétraen-1-ol
N^o CAS	11103-57-4 68-26-8
N^o ECHA	100.000.621
N^o CE	234-328-2
Code ATC	A11CA01, S01XA02, V04CB01
ChEBI	50211
SMILES	C=1(C(CCCC1C)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\CO)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ InChIKey : FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₃₀O [Isomères]
Masse molaire[1]	286,451 6 ± 0,018 4 g/mol C 83,86 %, H 10,56 %, O 5,59 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Liposoluble
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, 36/38, 63, Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Per os, cutanée, IV.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Équivalent rétinol

Une unité internationale de vitamine A correspond à 0,3 μg de rétinol. Le rétinol est considéré comme l'unité de base, le rétinol-équivalent, ce qui permet de comparer l'activité vitaminique des différents dérivés de la vitamine A. Rares sont les réactions chimiques dont le taux d'avancement est égal à 1. Ainsi, pour le β-carotène, on parle en termes d'équivalent rétinol. En effet, pour obtenir du rétinol à partir de β-carotène, il doit y avoir réaction chimique catalysée par une dioxygénase, et le rendement est de ¹⁄₆. Ce qui permet d'obtenir 1 gramme de rétinol à partir de 6 grammes de β-carotène.

Rétinol dans les produits cosmétiques

Le rétinol est une des formes de vitamine A utilisées par l'industrie cosmétique[2]. En stimulant les défenses naturelles de la peau, il aide à lutter contre son vieillissement[3]. Le rétinol est devenu au fil du temps l’un des produits phares actifs contre le vieillissement cutané[4]. Il a pu être stabilisé pour la première fois dans une crème par les laboratoires RoC en 1996[5].

Rétinol en tant que médicament

Informations générales
Rétinol et ses sels

Princeps	A 313 pom et A 313 caps (France) AROVIT cp enrobé (France) AVIBON caps et AVIBON pom (France) Burgerstein Vitamine A (Suisse) Oculotect Gel (Suisse) Vitamine A « Blache » (Suisse) Vitamine A DULCIS pom opht (France) Vitamine A FAURE collyre (France) Vitamine A NEPALM inj IM (France) Vitamine A Streuli (Suisse) Belgique : aucune spécialité mono
Classe	Vitamine A
Identification
N^o CAS	68-26-8
N^o ECHA	100.000.621
Code ATC	S01XA02, D10AD02, R01AX02 et A11CA01
DrugBank	00162

Code ATC du rétinol

A11CA01

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
http://www.roc.fr/technology/technologie-thpe-tetrahydroxypropyl-ethylenediamine/roll-liftant-yeux
(en)Anti-Aging Competitive Benchmarking Clinical Study, KGL, Septembre 2007.
« Centre national de la recherche scientifique / Sagascience, collection de dossiers thématiques en ligne », sur cnrs.fr (consulté le 28 septembre 2021).
https://www.roc.be/fr/over-roc/histoire

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