Rébaudioside A

Le rébaudioside A est un composé chimique à la saveur sucrée, présent dans la feuille d'une plante d'Amérique latine : la Stevia rebaudiana. Il s'agit d'un hétéroside principalement connu pour son intense saveur sucrée et, pour cette raison, son emploi comme édulcorant.

Identification
Rébaudioside A

Nom UICPA	19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosyl-13-xhydroxykaur-16-en-19-oic acid
Synonymes	19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosyl-13-xhydroxykaur-16-en-19-oic acid
N^o CAS	58543-16-1
N^o ECHA	100.121.892
PubChem	124378
SMILES	O1[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)O[C@@H]1C[C@@H]2[C@@]3(C[C@@H]1C(C3)=C)CC[C@H]1[C@@]2(CCC[C@@]1(C)C(=O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O)CO)C)CO)O)O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C44H70O23/c1-16-10-44-8-5-23-42(2,6-4-7-43(23,3)41(59)67-39-34(58)31(55)27(51)21(14-47)63-39)24(44)9-18(17(16)11-44)60-40-36(66-38-33(57)30(54)26(50)20(13-46)62-38)35(28(52)22(15-48)64-40)65-37-32(56)29(53)25(49)19(12-45)61-37/h17-40,45-58H,1,4-15H2,2-3H3/t17?,18?,19-,20-,21-,22-,23+,24+,25-,26-,27-,28-,29+,30+,31+,32-,33-,34-,35?,36-,37+,38+,39?,40-,42-,43-,44?/m1/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₄₄H₇₀O₂₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	967,012 8 ± 0,047 g/mol C 54,65 %, H 7,3 %, O 38,05 %,
Composés apparentés
Autres composés	Stévioside

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origine

Le premier principe sucré des feuilles de stévia, une plante originaire de l'Amérique du Sud, découvert par un chimiste français en 1931 fut nommé stévioside[2]. Avec le rébaudioside A, découvert plus tard, ils sont les deux composés principaux responsables de la saveur sucrée de la feuille. Le rébaudioside A est obtenu par extraction à l'eau et purifié, afin de le séparer du stévioside dont le profil sucrant est moins intéressant. La feuille séchée, ainsi que les extraits aqueux de stévia, est utilisée depuis des décennies comme édulcorant dans de nombreux pays notamment en Amérique Latine et en Asie (Japon, Chine)[3].

Structure et propriétés

Structure

Le rébaudioside A est un hétéroside, dont la partie aglycone, nommée stéviol (un diterpène kaurane), est reliée à deux groupements osidiques ; une unité de glucose sur le groupe hydroxyle 19 et un triholoside de glucose sur le groupe hydroxyle 13.

Structure du stéviol, l'aglycone commun du rébaudioside A et du stévioside.

Propriétés

Le rebaudioside A a un pouvoir sucrant 250 à 450 fois supérieur au saccharose[4]. Son profil sucré est différent de celui du saccharose, la sensation de sucré est plus tardive et est plus persistante avec un arrière-goût caractéristique semblable à celui du réglisse. Cependant, ce profil est meilleur que celui du stévioside[4].

Dose journalière admissible

La dose journalière admissible pour le rébaudioside A est basée sur celle du stéviol, soit 0 à 4 mg·kg^-1 poids corporel[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
M. Bridel & R. Lavielle. "Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B)". Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences (Parts 192): 1123–1125.
(en) Scientific Committee for Food, « Opinion on Stevioside as a sweetener », Reports of the Scientific Committee for Food, sur ec.europa.eu, Commission européenne, 17 juin 1999 (consulté le 4 septembre 2008), p. 1-7
(en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), partie I, chap. 10 (« Steviosides »), p. 167-184
(en) FAO &JECFA. Steviol glycosides INS 960 Monographs 5 (2008), [PDF]

Voir aussi

Articles connexes

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.