Hernandulcine
L'hernandulcine est un sesquiterpénoïde à la saveur sucrée naturellement présent dans une plante d’Amérique latine : Lippia dulcis.
| Hernandulcine | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one |
| No CAS | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H24O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 236,349 9 ± 0,014 3 g/mol C 76,23 %, H 10,24 %, O 13,54 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 130 à 140 °C à 0,12 hPa [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Histoire
Durant son voyage en Amérique centrale (1572-1577), le médecin et botaniste espagnol Francisco Hernández, découvrit la Lippia dulcis, une plante connue des Aztèques sous le nom de Tzonpelic xihuitl, signifiant "l'herbe sucrée"[3].
Le composé responsable de la saveur sucrée a été isolé à partir de la plante en 1985 par Douglas Kinghorn, de l'Université de l'Illinois à Chicago, et nommé hernandulcine d'après le nom du botaniste Francisco Hernández[3].
Propriétés
Structure
L'hernandulcine, de formule chimique C15H24O2, est un composé faisant partie de la famille des sesquiterpènes (bisabolane) et comprenant un groupement cétone (conjugué) et un groupement hydroxyle (alcool). Ces deux groupements sont responsables de sa propriété édulcorante[3].
Propriété édulcorante
Le pouvoir sucrant de l'hermadulcine est de 1 000[4]. Cependant, son profil sucré est moins bon que celui du saccharose car il est accompagné d'une amertume et d'un arrière-goût[3].
L'hernandulcine est présente dans la fleur et les feuilles de la plante.
Synthèse
L'hernandulcine peut être synthétisée à partir de l'isopulégol (en) en 6 étapes avec un rendement de 15 %[5].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Kenji Mori & Minoru Kato: Synthesis of (6S,1'S)-(+)-Hernandulcin, a sweetner and its stereoisomers, Tetrahedron 42, 5895–5900, 1986
- (en) A simple sweet from an Aztec herb - hernandulcin, Julie Ann Miller, Science News , 26/01/1985
- (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, , 440 p. (ISBN 978-0-8493-1486-5), p. 389Pouvoir sucrant comparé a une solution à 10 % de saccharose.
- (en) Jung Hun Kima; Hyun Jin Lima; Seung Hoon Cheon: Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin, Tetrahedron Letters 43, 4721–4722, 2002DOI 10.1016/S0040-4039(02)00939-5