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Pyrrolidine

La pyrrolidine, également appelée azolidine ou tétrahydropyrrole, est le plus simple des composés du groupe des azolidines. C'est une amine cyclique à cinq atomes, version tétrahydrogénée du pyrrole.

Pyrrolidine

Molécule de pyrrolidine
Identification
Nom UICPA Azolidine
Synonymes

Aza-cyclopentane
Tétrahydropyrrole

No CAS 123-75-1
No ECHA 100.004.227
No CE 204-648-7
FEMA 3523
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H9N [Isomères]
Masse molaire[2] 71,121 ± 0,004 g/mol
C 67,55 %, H 12,75 %, N 19,69 %,
Moment dipolaire 1,57 D [3]
Diamètre moléculaire 0,520 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion −63 °C[1]
T° ébullition 89 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ 20,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,85 g·cm-3[1]
Point d’éclair 3 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,9–13,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 39 °C : 1,8 kPa[1]
Point critique 56,1 bar, 295,45 °C [4]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,440 [3]
Précautions
SGH[6]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H314, H302+H332, P201, P280, P310 et P305+P351+P338
NFPA 704
Transport
-
Écotoxicologie
LogP 0,46[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyrrolidine est présente dans la nature, dans les feuilles de tabac ou de carotte. On retrouve ce composé dans beaucoup de produits pharmaceutiques.

En chimie organique, la pyrrolidine est utilisée pour activer une cétone en vue d'une addition nucléophile donnant une imine.

Notes et références

  1. PYRROLIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
  4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8)
  6. Fiche de sécurité établie par Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=P73803&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Faldrich%2Fp73803%3Flang%3Dfr consultée le 05/06/2019
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