Prothioconazole

Le prothioconazole est un fongicide appartenant au nouveau groupe des triazolinethiones, famille des triazoles.

Identification
Prothioconazole

Nom UICPA	2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-1,2,4-triazole-3-thione
Synonymes	178928-70-6
N^o CAS	178928-70-6
N^o ECHA	100.114.615
PubChem	6451142
SMILES	C1CC1(C(CC2=CC=CC=C2Cl)(CN3C(=S)N=CN3)O)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H15Cl2N3OS/c15-11-4-2-1-3-10(11)7-14(20,13(16)5-6-13)8-19-12(21)17-9-18-19/h1-4,9,20H,5-8H2,(H,17,18,21) InChIKey : MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₅Cl₂N₃O S
Masse molaire[1]	344,259 ± 0,022 g/mol C 48,84 %, H 4,39 %, Cl 20,6 %, N 12,21 %, O 4,65 %, S 9,31 %,
pK_a	6,9
Propriétés physiques
T° fusion	144,5 °C
Solubilité	300 mg/L à 20 °C dans l'eau
Précautions
SGH
Attention
Écotoxicologie
DL₅₀	Rat (male, femelle) oral ≥ 6 200 mg/kg
CL₅₀	Rat (male, femelle) dermique ≥ 2 000 mg/kg
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	44,3 heures

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

Le prothioconazole agit contre les champignons sensibles par inhibition de la déméthylation en position 14 du lanostérol ou du 24-méthylène dihydroano-stérol[2], tous deux précurseurs de stérols dans les champignons : il agit en perturbant la biosynthèse de l'ergostérol, précurseur de la vitamine D2, composant important des parois cellulaires fongiques[3].

Synthèse

Le prothioconazole peut être obtenu en faisant réagir du chlorure de p-chlorobenzyle avec de la chlorométhyl-1-chloro-cyclopropylcétone et du 1,2,4-triazole et en faisant réagir le produit intermédiaire avec du n-butyllithium et du soufre élémentaire[4].

Toxicité

Effet cancérogène

Aucun effet cancérogène n’a été mis en évidence par des tests sur le rat ou la souris[5].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Josie E. Parker, Andrew G. S. Warrilow, Hans J. Cools et Bart A. Fraaije, « Prothioconazole and Prothioconazole-Desthio Activities against Candida albicans Sterol 14-α-Demethylase », Applied and Environmental Microbiology, vol. 79, n^o 5,‎ 1^er mars 2013, p. 1639–1645 (ISSN 0099-2240 et 1098-5336, PMID 23275516, PMCID PMC3591943, DOI 10.1128/AEM.03246-12, lire en ligne, consulté le 30 novembre 2020)
(en) Jin Wang, Dongya Shi, Lingling Wei et Wenchan Chen, « Mutations at sterol 14α‐demethylases ( CYP51A &B) confer the DMI resistance in Colletotrichum gloeosporioides from grape », Pest Management Science, vol. 76, n^o 12,‎ décembre 2020, p. 4093–4103 (ISSN 1526-498X et 1526-4998, DOI 10.1002/ps.5964, lire en ligne, consulté le 30 novembre 2020)
(en) Lu, Yang, Tao, Jing-Zhao, et Zhang, Zhi-rong, « Synthesis of Prothioconazole », Technology & Development of Chemical Industry, vol. 10,‎ 2009 (lire en ligne, consulté le 30 novembre 2020).
(en) « Regulations.gov », sur www.regulations.gov (consulté le 30 novembre 2020).

Voir aussi

Liens internes

Lien externe

(en) « Prothioconazole », SPEX CertiPrep Organic Certified Reference Materials, sur www.spexcertiprep.com, SPEX CertiPrep.

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