Lanostérol
Le lanostérol est un triterpène tétracyclique dont sont issus les stérols et les stéroïdes. C'est le produit final de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.
| Lanostérol | |
 Structure du lanostérol |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentaméthyl-17-[(2R)-6-méthylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-décahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.105 |
| No CE | 201-214-9 |
| PubChem | 246983 |
| ChEBI | 16521 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C30H50O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il est biosynthétisé à partir du 2,3-oxydosqualène sous l'action de la lanostérol synthase (EC ).
(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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