Isopentényl-pyrophosphate

L’isopentényl-pyrophosphate (IPP)[2] est un composé chimique de formule CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₂–O–POO⁻–O–PO(O⁻)₂. C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique. Il peut ensuite être isomérisé en diméthylallyl-pyrophosphate par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase.

(en) Voie du mévalonate.

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.

Isopentényl-pyrophosphate
Structure de l'isopentényl-pyrophosphate
Identification
Nom UICPA	3-méthylbut-3-énylphosphonohydrogène phosphate
Synonymes	isopentényle diphosphate
No CAS	358-71-4
PubChem	1195
SMILES	CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) Std. InChIKey : NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H12O7P2 [Isomères]
Masse molaire[1]	246,092 1 ± 0,006 9 g/mol C 24,4 %, H 4,91 %, O 45,51 %, P 25,17 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.