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Prostaglandine E1

La prostaglandine E1 (PGE1) est un acide gras eicosanoïde faisant partie de la famille des prostaglandines. Les recherches menées par les sciences pharmaceutiques sur les effets vasodilateteurs de cette molécule ont abouti à la mise au point d'un médicament (commercialisé sous le nom générique Alprostadil) approuvé pour le traitement de l'impuissance sexuelle chez l'homme.

Prostaglandine E1
Image illustrative de l’article Prostaglandine E1
Structure de la prostaglandine E1
Identification
Nom UICPA acide 7-[(1R,3R)-3-hydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-Ă©n-1-yl]-5-oxocyclopentyl]heptanoĂŻque
Synonymes

Alprostadil

No CAS 745-65-3
No ECHA 100.010.925
No CE 212-017-2
Code ATC C01EA01, G04BE01
DrugBank DB00770
PubChem 5280723
ChEBI 15544
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H34O5 [Isomères]
Masse molaire[1] 354,481 ± 0,019 9 g/mol
C 67,77 %, H 9,67 %, O 22,57 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Applications médicales

Impuissance sexuelle

  • La prostaglandine E1 est vendue aux États-Unis sous le nom de marque Muse. On la distribue Ă©galement comme Caverject et Edex. Chez Muse, elle se prĂ©sente sous la forme d'un suppositoire pĂ©nien Ă  insĂ©rer dans l'urètre, dix minutes au moins avant qu'on ait besoin d'ĂŞtre en Ă©rection. Caverject et Edex ont eux aussi une action rapide, mais ils sont Ă  injecter directement dans le corps caverneux du pĂ©nis. L'alprostadil a la rĂ©putation d'agir sur la dysfonction Ă©rectile pendant 30 Ă  60 minutes. Ce mĂ©dicament, venant après le sildĂ©nafil (Viagra), n'a pas rĂ©ussi Ă  obtenir une part de marchĂ© comparable aux États-Unis, peut-ĂŞtre en partie Ă  cause de la mĂ©thode d'administration, trop invasive.
  • Il peut Ă©galement ĂŞtre vendu sous le nom de Vitaros qui contient 300 mg d'alprostadil dans 100 mg de crème. Il se prĂ©sente sous forme d'une crème et s'applique directement dans l'entrĂ©e de l'urètre. Il augmente le flux sanguin dans les corps caverneux par une relaxation des muscles lisses et une dilatation des artères caverneuses. Vitaros est disponible depuis le 1er juin 2015 en pharmacie en France et est remboursĂ©e par la sĂ©curitĂ© sociale sur avis mĂ©dical[2].
  • NexMed met au point des formulations transdermiques : Alprox-TD pour les hommes atteints de dysfonctions Ă©rectiles et Femprox pour trouble du dĂ©sir sexuel chez la femme. Alprox-TD est en vente en Chine et Ă  Hongkong depuis et , respectivement. Deux Ă©tudes de phase III ont Ă©tĂ© menĂ©es jusqu'au bout pour ce produit, et la sociĂ©tĂ© cherche Ă  obtenir l'approbation rĂ©glementaire aux États-Unis, au Canada et en Europe.

Autres utilisations

On utilise également l'aprostadil pour maintenir la persistance du canal artériel chez le fœtus. C'est utile surtout quand ce canal menace de se fermer prématurément.

Divers

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Une crème contre les troubles de l'érection » (consulté le )
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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