Polypodoside A
La polypodoside A est une saponine à la saveur sucrée intense naturellement présente dans le rhizome du Polypodium glycyrrhiza[2].
| Polypodoside A | |
| |
| Section: l'aglycone. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Cholest-7-en-6-one, 3-((2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-26-((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-22,26-epoxy-,(3beta,5alpha,22R,25S,26R)- |
| Synonymes |
26-O-Rhamnopyranosylpolypodogen-3-O-rhamnopyranosyl-(1→2)- glucopyranoside |
| No CAS | |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C45H72O17 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 885,043 ± 0,046 1 g/mol C 61,07 %, H 8,2 %, O 30,73 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 198 à 200 °C[2] |
| Solubilité | Faiblement soluble dans l'eau[2] |
| Propriétés optiques | |
| Pouvoir rotatoire | -37°(c=0.3, MeOH)[2] |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Histoire
La polypodoside A a été découverte en 1930 dans une fougère originaire d'Amérique du nord, sa structure a été caractérisée en 1988 puis révisée en 1994 de 22S, 25R, 26S en 22R, 25S, 26R[3].
D'autres composés de structure similaire ont été identifiés dans le même rhizome en 1989, la polypodoside B et C[4], ainsi que dans le polypode commun en 1969, l'osladine (500 fois supérieur à celui du saccharose[5]).
Propriétés
La polypodoside A est un hétéroside de la famille des stéroïdes. Son aglycone est le polypodogénine. Elle est faiblement soluble dans l'eau. Elle est non mutagène et non toxique chez la souris jusqu'à 2 g·kg-1 de poids corporel[2].
Elle possède un pouvoir sucrant de 600 (comparé à une solution de saccharose à 6 %) de profil similaire au saccharose, cependant accompagné par un arrière-goût de réglisse qui perdure en bouche[2]. L'autre désavantage de cet édulcorant est sa faible solubilité dans l'eau[2].
Le pouvoir sucrant de la polypodoside B n'a pas été évalué mais il est considéré comme étant moindre que celui de la A, tandis que la C possède un goût neutre[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J Kim, JM Pezzuto, DD Soejarto, FA Lang & AD Kinghorn. Polypodoside A, an Intensely Sweet Constituent of the Rhizomes of Polypodium glycyrrhiza. J. Nat. Prod., 1988, 51 (6), pp. 1166–1172. DOI 10.1021/np50060a019
- (en) M Nishizawa, H Yamada, Y Yamaguchi, S Hatakeyama, IS Lee, J Kim & AD Kinghorn. Structure Revision of Polypodoside A. Major Sweet Principle of Polypodium glycyrrhiza. Chemistry Letters, Vol. 23 (1994) , No. 8 p.1555. DOI 10.1246/cl.1994.1555
- (en) J Kim & AD Kinghorn. Further steroidal and flavonoid constituents of the sweet plant, polypodium glyccyrrhiza. Phythochemistry, 28(4), pp. 1225-1228, 1989. [PDF]
- (en) Yamada, H. & Nishizawa, M. Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin. J Org Chem., 60(2), pp. 386–397, 1995. DOI 10.1021/jo00107a018