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Phénoxazine

La phénoxazine est un composé hétérocyclique tricyclique, constitué d'un noyau d'oxazine, entouré par deux noyaux de benzène. On retrouve des dérivés de ce composé dans le papier de tournesol ou dans l'orcéine, dérivés de lichens appelés orseilles.

Phénoxazine
Image illustrative de l’article Phénoxazine
Identification
Nom UICPA Phénoxazine
Synonymes

Dibenzo[1,4]oxazine

No CAS 135-67-1
No ECHA 100.004.737
No CE 205-210-8
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H9NO [Isomères]
Masse molaire[1] 183,206 ± 0,010 7 g/mol
C 78,67 %, H 4,95 %, N 7,65 %, O 8,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion 156,7 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
LogP 3,85[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Les dérivés de la phénoxazine (comme l'oxonine et le bleu de Capri) ont un temps été utilisés pour teindre la soie, mais ont été vite abandonnés du fait de leur résistance très faible à la lumière. On les utilise à nouveau, sur les tissus en acrylique, où leur résistance à la lumière est plus grande.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « », sur NIST/WebBook, consulté le 1 juillet 2010
  3. (en) « Phénoxazine », sur ChemIDplus, consulté le 1 juillet 2010

Pour une revue, voir: The Chemistry of Heterocyclic Compounds,Interscience, vol. 17, Chap. 15, p. 414 ff(1962).

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