p-Menthane
Le p-menthane est le nom trivial du 1-isopropyl-4-méthylcyclohexane, un composé monocyclique monoterpénique saturé. Le para-menthane constitue le squelette de nombreux monoterpènes naturels tels les terpinènes (le δ-terpinène est aussi appelé terpinolène), le limonène, les phellandrènes et le p-cymène. Ce dernier composé est l'analogue aromatique du p-menthane.
| p-menthane | |
| |
| Structure 2D du p-menthane | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-méthyl-4-propan-2-ylcyclohexane |
| Synonymes |
para-menthane, 1-isopropyl-4-méthylcyclohexane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.537 |
| PubChem | 7459 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H20 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 140,265 8 ± 0,009 4 g/mol C 85,63 %, H 14,37 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −89,84 °C[2] |
| T° ébullition | 170,9 °C sous 725 mmHg[2] |
| Miscibilité | insol. dans l'eau ; sol. dans le benzène, l'éther de pétrole ; très sol. dans l'alcool, l'éther[2] |
| Masse volumique | 0,803 9 g·cm-3 à 20 °C[2] |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il existe aussi les isomères ortho et méta (o- et m-menthane, nommés respectivement 1-isopropyl-2-méthylcyclohexane et 1-isopropyl-3-méthylcyclohexane).
Stéréochimie
Ce composé alicyclique présente deux diastéréoisomères : le cis-p-menthane et le trans-p-menthane. Dans la forme cis, les deux substituants sont situés du même côté du plan moyen de la molécule ; dans la forme trans, ils sont disposés de part et d'autre de ce plan.
a : substituant en position axiale (de).
e : substituant en position équatoriale (de).
Références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « p-Menthan » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « p-Menthane », PubChem 7459
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