Oxyde de diphénylphosphine

L'oxyde de diphénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique (C₆H₅)₂P(O)H. Il se présente sous la forme d'un solide blanc à jaune-orangé soluble dans les solvants polaires organiques. Il est utilisé dans les réactions de Buchwald-Hartwig pour introduire un substituant diphénylphosphine (C₆H₅)₂P–[3]. Comme l'acide phosphoreux H₃PO₃, l'oxyde de diphénylphosphine est en équilibre avec un tautomère mineur, l'hydroxydiphénylphosphine (C₆H₅)₂POH[4].

Identification
Oxyde de diphénylphosphine

Structure de l'oxyde de diphénylphosphine
N^o CAS	4559-70-0
PubChem	6327869
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[P+](=O)C2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H10OP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H/q+1 Std. InChIKey : YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide inodore de couleur jaune-orangée[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₁₁O P
Masse molaire[2]	202,188 9 ± 0,010 7 g/mol C 71,28 %, H 5,48 %, O 7,91 %, P 15,32 %,
Précautions
SGH[1]
Attention H315, H319, H335, P280, P312, P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[1]
1 2 0

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxyde de diphénylphosphine peut être obtenu en faisant réagir des esters phosphoniques, comme le diéthylphosphite (CH₃CH₂O)₂P(O)H, avec des réactifs de Grignard. Il peut également être obtenu par l'hydrolyse partielle de la chlorodiphénylphosphine (C₆H₅)₂PCl[3] ou de la diphénylphosphine (C₆H₅)₂PH[5].

Les acides organophosphineux (en) sont réduits par l'hydrure de diisobutylaluminium (i-Bu₂AlH)₂ (DIBAL), où i-Bu représente le groupe isobutyle –CH₂CH(CH₃)₂. Les phosphines secondaires obtenues sont des précurseurs de ligands phosphine[6].

Notes et références

« Fiche du composé Diphenylphosphine oxide, 97% », sur Alfa Aesar (consulté le 25 février 2021).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Jeffrey O. Saunders, Zheng Wang et Kuiling Ding, « Diphenylphosphine Oxide », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 17 septembre 2007 (DOI 10.1002/047084289X.rd428.pub2, lire en ligne)
(en) Mingchao Tan, Wenting Zheng, Lu Yang, Lihong Zhou et Qingle Zeng, « I₂‐Catalyzed Oxidative N−P Cross‐Coupling of Diarylphosphine Oxides and Sulfoximines », Asian Journal of Organic Chemistry, vol. 8, n^o 11,‎ novembre 2019, p. 2027-2031 (DOI 10.1002/ajoc.201900476, lire en ligne)
(en) M. M. Rauhut et Helen A. Currier, « Oxidation of Secondary Phosphines to Secondary Phosphine Oxides », The Journal of Organic Chemistry, vol. 21, n^o 11,‎ novembre 1961, p. 4626-4628 (DOI 10.1021/jo01069a102, lire en ligne)
(en) Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanayake, Scott E. Denmark et Christopher S. Regens, « Synthesis of Electron-Deficient Secondary Phosphine Ooxides and Secondary Phosphines: Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine Oxide and Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphine », Organic Syntheses, vol. 84,‎ 2007, p. 242 (DOI 10.15227/orgsyn.084.0242, lire en ligne)

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