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Oryzalin

L'oryzalin est un pesticide ou plus précisément une substance active herbicide autorisé en 2011[1] . Cette molécule est un composé organique aromatique de type dinitroaniline, du groupe des phénylamines (ou aminobenzÚne).

Oryzalin
Image illustrative de l’article Oryzalin
Formule développée
Identification
Nom UICPA 4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzĂšnesulfonamide
ou 3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamide[1]
No CAS 19044-88-3
No ECHA 100.038.873
PubChem 29393
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H18N4O6S [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 346,36 ± 0,018 g/mol
C 41,61 %, H 5,24 %, N 16,18 %, O 27,72 %, S 9,26 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle agit en dĂ©truisant par dĂ©polymĂ©risation les microtubules des vĂ©gĂ©taux, bloquant ainsi la capacitĂ© des cellules des plantes Ă  maintenir leur anisotropie[3]. Poids molĂ©culaire : 346,36 g mol−1. Son n° CIMAP est : 537.

Il doit faire l'objet d'une Ă©valuation plus complĂšte en Europe avant d'ĂȘtre autorisĂ© sur le marchĂ©, conformĂ©ment aux rĂšglements de la Commission (CE) no 451/2000[4] et (CE) no 1490/2002[5] Ă©tablissant les modalitĂ©s de mise en Ɠuvre de la troisiĂšme phase du programme de travail visĂ© Ă  l’article 8, paragraphe 2, de la directive 91/414/CEE et dressant une liste de substances actives Ă  Ă©valuer en vue de leur Ă©ventuelle inscription Ă  l’annexe I de la directive sur les pesticides 91/414/CEE[1].

Principe d'action, et résistances

Il a été montré au Canada dÚs la fin des années 1980 qu'une dépolymérisation rapide des microtubules était active chez toutes les espÚces de graminées testées, comme chez le Potamogeton (plante non-graminacée)[6]. Par contre, toutes les autres plantes (non-graminacées) testées, monocotylédones ou dicotylédones, ont exigé un temps de traitement plus long pour obtenir une dépolymérisation de la plupart des cellules de l'apex racinaire. La microscopie à immunofluorescence et la microscopie électronique ont permis d'observer le phénomÚne de dépolymérisation chez Zinnia elegans, plante trÚs sensible à ce désherbant, mais aussi chez certaines plantes résistantes (par ex : Lolium rigidum) un phénomÚne de repolymérisation des microtubules au fur et à mesure de l'exposition[6], avec chez les plantes sensibles un blocage de la reproduction cellulaire.

Dans l'apex radiculaire coexistent différents types de tubules, qui ne sont pas également sensibles au désherbant. Les microtubules polaires des cellules mitotiques y sont les plus sensibles, devant (par ordre de résistance croissante) les groupes d'interphase, les bandes de préprophase et les phragmoplastes puis les microtubules des kinétochores[6].

Toxicologie

En laboratoire, l'oryzalin (à 24 °C, pH 7,1) semble avoir une affinité et une activité dépolymérisante pour les tubulines végétales et non pour la tubuline de cellules de cerveau de bovin ni pour d'autres protéines testées[7].

Écotoxicologie

L'oryzalin se lie Ă  la tubuline de plantes, mais aussi de protozoaires[8] - [9].

Certains protozoaires, tel le parasite Toxoplasma gondii faisant nĂ©anmoins preuve de rĂ©sistance (processus de sĂ©lection et adaptation gĂ©nĂ©tiques Ă©tudiĂ©s aux États-Unis).

C'est un polluant trouvĂ© en quantitĂ© significative lĂ  oĂč il est utilisĂ©, par exemple sur les bords d'autoroutes nord-amĂ©ricaines Ă  des taux atteignant 200 ÎŒg/l[10] dans l'eau de ruissellement agricole aux États-Unis oĂč ce produit est autorisĂ© comme dĂ©sherbant (alors que les maxima pour le diuron et glyphosate Ă©taient de 10 ÎŒg/l[10]).

Histoire et parcours législatif

Le notifiant (producteur) avait d'abord renoncĂ©[1] Ă  sa demande d'inscription de cette molĂ©cule Ă  l’annexe I de la directive 91/414/CEE, comme l'y autorisait - dans les deux mois qui ont suivi la rĂ©ception du projet de rapport d’évaluation - l’article 11 sĂ©ries du rĂšglement (CE) no 1490/2002. La Commission europĂ©enne, le , a donc dĂ©cidĂ©[11] de ne pas inscrire cette substance active Ă  l’annexe I de la directive 91/414/CEE du Conseil et le retrait des autorisations de produits phytopharmaceutiques contenant ces substances a Ă©tĂ© adoptĂ© pour la non-inscription de l’oryzalin[12].

Le mĂȘme notifiant a ensuite changĂ© d'avis et demandĂ© l'application de la procĂ©dure accĂ©lĂ©rĂ©e[13], demande transmise Ă  la France (État membre dĂ©signĂ© rapporteur par le rĂšglement (CE) no 1490/2002). La France a produit un rapport complĂ©mentaire envoyĂ© Ă  l’AutoritĂ© europĂ©enne de sĂ©curitĂ© des aliments et Ă  la Commission (le ), qui a servi Ă  produire l'Ă©valuation par cette autoritĂ©[14]. Les autres Ă©tats et le comitĂ© permanent de la chaĂźne alimentaire et de la santĂ© animale ont pu examiner ce dossier, pour - le - produire un rapport de rĂ©examen de la Commission qui a conclu que l'oryzalin pouvait ĂȘtre inscrit, aprĂšs un certain dĂ©lai Ă  l’annexe I, ce qui implique que des pesticides contenant cette substance pourront ĂȘtre autorisĂ©s dans les États-membres de l'Europe[1].

Des données complémentaires ont néanmoins été demandées sur :

  • certaines impuretĂ©s dans le produit « qui pour des raisons de confidentialitĂ© sont appelĂ©es impuretĂ©s 2, 6, 7, 9, 10, 11 et 12 » [1]. Le produit prĂ©sentĂ© pour autorisation avait un degrĂ© de puretĂ© ≄ 960 g·kg-1 N-nitrosodipropylamine: ≀ 0,1 mg·kg-1 et toluĂšne : ≀ 4 g·kg-1 ;
  • une confirmation de pertinence des Ă©chantillons qui ont servi aux essais de toxicitĂ©[1] ;
  • une confirmation de l’évaluation des risques pour les organismes aquatiques[1].

Si l'oryzalin est classĂ© en tant que substance «susceptible de provoquer le cancer» [15], les gouvernements souhaitant l'autoriser devront demander des informations complĂ©mentaires confirmant l’importance des mĂ©tabolites OR13 (2-Ă©thyl-7-nitro-1-propyl-1H-benzimidazole-5-sulfonamide) et OR15 (2-Ă©thyl-7-nitro-1H-benzimidazole-5-sulfonamide.), ainsi que l’évaluation correspondante des risques pour les eaux souterraines[1].

Les États-membres ont normalement six mois (aprĂšs l’inscription) pour rĂ©Ă©tudier les autorisations existantes des produits phytopharmaceutiques contenant de l’oryzalin, conformĂ©ment Ă  la directive 91/414/CEE. Ici, le dĂ©lai sera plus long pour la prĂ©sentation et l’évaluation du dossier complet de « chaque produit phytopharmaceutique pour chaque utilisation envisagĂ©e, conformĂ©ment aux principes uniformes Ă©noncĂ©s dans la directive 91/414/CEE ». Ils doivent, avant le , vĂ©rifier que l'oryzalin respecte la lĂ©gislation « et que le dĂ©tenteur de l’autorisation possĂšde un dossier, ou a accĂšs Ă  un dossier, satisfaisant aux exigences de l’annexe II de ladite directive conformĂ©ment aux conditions de l’article 13 de celle-ci ». Au vu des Ă©valuations, les États-membres pourront autoriser ou interdire les produits contenant de l'oryzalin jusqu'au [1]. L'inscription vaudra jusqu'au maximum[1] et seul l'usage comme dĂ©sherbant sera autorisĂ©[1].

Références

  1. DIRECTIVE 2011/27/UE DE LA COMMISSION du 4 mars 2011 modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil en vue d’y inscrire la substance active oryzalin et modifiant la dĂ©cision 2008/934/CE de la Commission entre en vigueur le 1er juin 2011
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Taiz, L., Zeiger, E. Plant Physiology, 5/e. 2010. p. 443-4
  4. JO L 55 du 29.2.2000, p. 25.
  5. JO L 224 du 21.8.2002, p. 23.
  6. A. L. Cleary and A. R. Hardham ; Depolymerization of microtubule arrays in root tip cells by oryzalin and their recovery with modified nucleation patterns ; Can. J. Bot. 66(12): 2353–2366 (1988), doi:10.1139/b88-320 (RĂ©sumĂ©s en anglais et français)
  7. L. C. Morejohn, T. E. Bureau, J. MolĂš-Bajer, A. S. Bajer and D. E. Fosket ; Oryzalin, a dinitroaniline herbicide, binds to plant tubulin and inhibits microtubule polymerization in vitro ; Planta Volume 172, Number 2, 252-264, DOI: 10.1007/BF00394595
  8. Naomi Morrissette and David Sept ; Dinitroaniline Interactions with Tubulin: Genetic and Computational Approaches to Define the Mechanisms of Action and Resistance ; The Plant Cytoskeleton: a Key Tool for Agro-Biotechnology NATO Science for Peace and Security Series, 2009, VI, 327-349, DOI: 10.1007/978-1-4020-8843-8_16 (Résumé)
  9. NATO Science for Peace and Security Series 2009, Alla I. Yemets, William V. Baird and Yaroslav B. Blume ; The Plant Cytoskeleton: a Key Tool for Agro-Biotechnology Modified Tubulin Genes as Selectable Markers for Plant Transformation ; Pages 435-454
  10. Xinjiang Huang, Stephanie Fong , Linda Deanovic, Thomas M. Young, ; Toxicity of herbicides in highway runoff ; Environmental Toxicology and Chemistry Volume 24, Issue 9, pages 2336–2340, September 2005 On line 2009/12/09 ; DOI: 10.1897/04-174R.1 ([RĂ©sumĂ©])
  11. décision 2008/934/CE
  12. La décision 2008/934/CE prévoyait la non-inscription de l'oryzalin et le retrait des autorisations accordées aux produits phytopharmaceutiques contenant cette substance pour le 31 décembre 2011 au plus tard
  13. prĂ©vue aux articles 14 Ă  19 du rĂšglement (CE) n o 33/2008 de la Commission du 17 janvier 2008 portant modalitĂ©s d’application de la directive 91/414/CEE du Conseil relative Ă  une procĂ©dure courante et Ă  une procĂ©dure accĂ©lĂ©rĂ©e d’évaluation de substances actives prĂ©vues dans le programme de travail visĂ© Ă  l’article 8, paragraphe 2, de cette directive, mais non inscrites Ă  l’annexe I(5)
  14. AutoritĂ© europĂ©enne de sĂ©curitĂ© des aliments, Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oryzalin (conclusions de l’examen par les pairs de l’évaluation des risques prĂ©sentĂ©s par la substance active oryzalin utilisĂ©e en tant que pesticide), The EFSA Journal 2010, 8(9):1707. [59 p.]. doi:10.2903/j.efsa.2010.1707. efsa.europa.eu/fr/ TĂ©lĂ©chargement possible).
  15. rÚglement (CE) no 1272/2008 du Parlement européen et du Conseil (JO L 353 du 31.12.2008, p. 1.)

Articles connexes

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