Oryzalin
L'oryzalin est un pesticide ou plus précisément une substance active herbicide autorisé en 2011[1] . Cette molécule est un composé organique aromatique de type dinitroaniline, du groupe des phénylamines (ou aminobenzÚne).
Oryzalin | |
Formule développée | |
Identification | |
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Nom UICPA | 4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzĂšnesulfonamide ou 3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamide[1] |
No CAS | |
No ECHA | 100.038.873 |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H18N4O6S [IsomĂšres] |
Masse molaire[2] | 346,36 ± 0,018 g/mol C 41,61 %, H 5,24 %, N 16,18 %, O 27,72 %, S 9,26 %, |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Xn N |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Elle agit en dĂ©truisant par dĂ©polymĂ©risation les microtubules des vĂ©gĂ©taux, bloquant ainsi la capacitĂ© des cellules des plantes Ă maintenir leur anisotropie[3]. Poids molĂ©culaire : 346,36 g molâ1. Son n° CIMAP est : 537.
Il doit faire l'objet d'une Ă©valuation plus complĂšte en Europe avant d'ĂȘtre autorisĂ© sur le marchĂ©, conformĂ©ment aux rĂšglements de la Commission (CE) no 451/2000[4] et (CE) no 1490/2002[5] Ă©tablissant les modalitĂ©s de mise en Ćuvre de la troisiĂšme phase du programme de travail visĂ© Ă lâarticle 8, paragraphe 2, de la directive 91/414/CEE et dressant une liste de substances actives Ă Ă©valuer en vue de leur Ă©ventuelle inscription Ă lâannexe I de la directive sur les pesticides 91/414/CEE[1].
Principe d'action, et résistances
Il a été montré au Canada dÚs la fin des années 1980 qu'une dépolymérisation rapide des microtubules était active chez toutes les espÚces de graminées testées, comme chez le Potamogeton (plante non-graminacée)[6]. Par contre, toutes les autres plantes (non-graminacées) testées, monocotylédones ou dicotylédones, ont exigé un temps de traitement plus long pour obtenir une dépolymérisation de la plupart des cellules de l'apex racinaire. La microscopie à immunofluorescence et la microscopie électronique ont permis d'observer le phénomÚne de dépolymérisation chez Zinnia elegans, plante trÚs sensible à ce désherbant, mais aussi chez certaines plantes résistantes (par ex : Lolium rigidum) un phénomÚne de repolymérisation des microtubules au fur et à mesure de l'exposition[6], avec chez les plantes sensibles un blocage de la reproduction cellulaire.
Dans l'apex radiculaire coexistent différents types de tubules, qui ne sont pas également sensibles au désherbant. Les microtubules polaires des cellules mitotiques y sont les plus sensibles, devant (par ordre de résistance croissante) les groupes d'interphase, les bandes de préprophase et les phragmoplastes puis les microtubules des kinétochores[6].
Toxicologie
En laboratoire, l'oryzalin (à 24 °C, pH 7,1) semble avoir une affinité et une activité dépolymérisante pour les tubulines végétales et non pour la tubuline de cellules de cerveau de bovin ni pour d'autres protéines testées[7].
Ăcotoxicologie
L'oryzalin se lie Ă la tubuline de plantes, mais aussi de protozoaires[8] - [9].
Certains protozoaires, tel le parasite Toxoplasma gondii faisant nĂ©anmoins preuve de rĂ©sistance (processus de sĂ©lection et adaptation gĂ©nĂ©tiques Ă©tudiĂ©s aux Ătats-Unis).
C'est un polluant trouvĂ© en quantitĂ© significative lĂ oĂč il est utilisĂ©, par exemple sur les bords d'autoroutes nord-amĂ©ricaines Ă des taux atteignant 200 ÎŒg/l[10] dans l'eau de ruissellement agricole aux Ătats-Unis oĂč ce produit est autorisĂ© comme dĂ©sherbant (alors que les maxima pour le diuron et glyphosate Ă©taient de 10 ÎŒg/l[10]).
Histoire et parcours législatif
Le notifiant (producteur) avait d'abord renoncĂ©[1] Ă sa demande d'inscription de cette molĂ©cule Ă lâannexe I de la directive 91/414/CEE, comme l'y autorisait - dans les deux mois qui ont suivi la rĂ©ception du projet de rapport dâĂ©valuation - lâarticle 11 sĂ©ries du rĂšglement (CE) no 1490/2002. La Commission europĂ©enne, le , a donc dĂ©cidĂ©[11] de ne pas inscrire cette substance active Ă lâannexe I de la directive 91/414/CEE du Conseil et le retrait des autorisations de produits phytopharmaceutiques contenant ces substances a Ă©tĂ© adoptĂ© pour la non-inscription de lâoryzalin[12].
Le mĂȘme notifiant a ensuite changĂ© d'avis et demandĂ© l'application de la procĂ©dure accĂ©lĂ©rĂ©e[13], demande transmise Ă la France (Ătat membre dĂ©signĂ© rapporteur par le rĂšglement (CE) no 1490/2002). La France a produit un rapport complĂ©mentaire envoyĂ© Ă lâAutoritĂ© europĂ©enne de sĂ©curitĂ© des aliments et Ă la Commission (le ), qui a servi Ă produire l'Ă©valuation par cette autoritĂ©[14]. Les autres Ă©tats et le comitĂ© permanent de la chaĂźne alimentaire et de la santĂ© animale ont pu examiner ce dossier, pour - le - produire un rapport de rĂ©examen de la Commission qui a conclu que l'oryzalin pouvait ĂȘtre inscrit, aprĂšs un certain dĂ©lai Ă lâannexe I, ce qui implique que des pesticides contenant cette substance pourront ĂȘtre autorisĂ©s dans les Ătats-membres de l'Europe[1].
Des données complémentaires ont néanmoins été demandées sur :
- certaines impuretés dans le produit « qui pour des raisons de confidentialité sont appelées impuretés 2, 6, 7, 9, 10, 11 et 12 » [1]. Le produit présenté pour autorisation avait un degré de pureté ℠960 g·kg-1 N-nitrosodipropylamine: †0,1 mg·kg-1 et toluÚne : †4 g·kg-1 ;
- une confirmation de pertinence des échantillons qui ont servi aux essais de toxicité[1] ;
- une confirmation de lâĂ©valuation des risques pour les organismes aquatiques[1].
Si l'oryzalin est classĂ© en tant que substance «susceptible de provoquer le cancer» [15], les gouvernements souhaitant l'autoriser devront demander des informations complĂ©mentaires confirmant lâimportance des mĂ©tabolites OR13 (2-Ă©thyl-7-nitro-1-propyl-1H-benzimidazole-5-sulfonamide) et OR15 (2-Ă©thyl-7-nitro-1H-benzimidazole-5-sulfonamide.), ainsi que lâĂ©valuation correspondante des risques pour les eaux souterraines[1].
Les Ătats-membres ont normalement six mois (aprĂšs lâinscription) pour rĂ©Ă©tudier les autorisations existantes des produits phytopharmaceutiques contenant de lâoryzalin, conformĂ©ment Ă la directive 91/414/CEE. Ici, le dĂ©lai sera plus long pour la prĂ©sentation et lâĂ©valuation du dossier complet de « chaque produit phytopharmaceutique pour chaque utilisation envisagĂ©e, conformĂ©ment aux principes uniformes Ă©noncĂ©s dans la directive 91/414/CEE ». Ils doivent, avant le , vĂ©rifier que l'oryzalin respecte la lĂ©gislation « et que le dĂ©tenteur de lâautorisation possĂšde un dossier, ou a accĂšs Ă un dossier, satisfaisant aux exigences de lâannexe II de ladite directive conformĂ©ment aux conditions de lâarticle 13 de celle-ci ». Au vu des Ă©valuations, les Ătats-membres pourront autoriser ou interdire les produits contenant de l'oryzalin jusqu'au [1]. L'inscription vaudra jusqu'au maximum[1] et seul l'usage comme dĂ©sherbant sera autorisĂ©[1].
Références
- DIRECTIVE 2011/27/UE DE LA COMMISSION du 4 mars 2011 modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil en vue dây inscrire la substance active oryzalin et modifiant la dĂ©cision 2008/934/CE de la Commission entre en vigueur le 1er juin 2011
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Taiz, L., Zeiger, E. Plant Physiology, 5/e. 2010. p. 443-4
- JO L 55 du 29.2.2000, p. 25.
- JO L 224 du 21.8.2002, p. 23.
- A. L. Cleary and A. R. Hardham ; Depolymerization of microtubule arrays in root tip cells by oryzalin and their recovery with modified nucleation patterns ; Can. J. Bot. 66(12): 2353â2366 (1988), doi:10.1139/b88-320 (RĂ©sumĂ©s en anglais et français)
- L. C. Morejohn, T. E. Bureau, J. MolĂš-Bajer, A. S. Bajer and D. E. Fosket ; Oryzalin, a dinitroaniline herbicide, binds to plant tubulin and inhibits microtubule polymerization in vitro ; Planta Volume 172, Number 2, 252-264, DOI: 10.1007/BF00394595
- Naomi Morrissette and David Sept ; Dinitroaniline Interactions with Tubulin: Genetic and Computational Approaches to Define the Mechanisms of Action and Resistance ; The Plant Cytoskeleton: a Key Tool for Agro-Biotechnology NATO Science for Peace and Security Series, 2009, VI, 327-349, DOI: 10.1007/978-1-4020-8843-8_16 (Résumé)
- NATO Science for Peace and Security Series 2009, Alla I. Yemets, William V. Baird and Yaroslav B. Blume ; The Plant Cytoskeleton: a Key Tool for Agro-Biotechnology Modified Tubulin Genes as Selectable Markers for Plant Transformation ; Pages 435-454
- Xinjiang Huang, Stephanie Fong , Linda Deanovic, Thomas M. Young, ; Toxicity of herbicides in highway runoff ; Environmental Toxicology and Chemistry Volume 24, Issue 9, pages 2336â2340, September 2005 On line 2009/12/09 ; DOI: 10.1897/04-174R.1 ([RĂ©sumĂ©])
- décision 2008/934/CE
- La décision 2008/934/CE prévoyait la non-inscription de l'oryzalin et le retrait des autorisations accordées aux produits phytopharmaceutiques contenant cette substance pour le 31 décembre 2011 au plus tard
- prĂ©vue aux articles 14 Ă 19 du rĂšglement (CE) n o 33/2008 de la Commission du 17 janvier 2008 portant modalitĂ©s dâapplication de la directive 91/414/CEE du Conseil relative Ă une procĂ©dure courante et Ă une procĂ©dure accĂ©lĂ©rĂ©e dâĂ©valuation de substances actives prĂ©vues dans le programme de travail visĂ© Ă lâarticle 8, paragraphe 2, de cette directive, mais non inscrites Ă lâannexe I(5)
- AutoritĂ© europĂ©enne de sĂ©curitĂ© des aliments, Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oryzalin (conclusions de lâexamen par les pairs de lâĂ©valuation des risques prĂ©sentĂ©s par la substance active oryzalin utilisĂ©e en tant que pesticide), The EFSA Journal 2010, 8(9):1707. [59 p.]. doi:10.2903/j.efsa.2010.1707. efsa.europa.eu/fr/ TĂ©lĂ©chargement possible).
- rÚglement (CE) no 1272/2008 du Parlement européen et du Conseil (JO L 353 du 31.12.2008, p. 1.)