Orthoformiate de triméthyle
L’orthoformiate de triméthyle est un composé chimique de formule HC(OCH3)3. C'est le plus simple des orthoesters et un réactif très utilisé en synthèse organique afin de protéger des aldéhydes : le produit de la réaction d'un aldéhyde avec l'orthoformiate de triméthyle est un acétal, qu'il est généralement possible d'enlever sous l'action de l'acide chlorhydrique HCl.
| Orthoformiate de triméthyle | |
 Structure de l'orthoformiate de triméthyle |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | triméthoxyméthane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.224 |
| No CE | 205-745-7 |
| No RTECS | RM6650000 |
| PubChem | 9005 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide très inflammable à l'odeur piquante |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H10O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 106,120 4 ± 0,004 8 g/mol C 45,27 %, H 9,5 %, O 45,23 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −53 °C[2] |
| T° ébullition | 104 °C[2] 101-102 °C[3] |
| Solubilité | 10 g·l-1[2] à 20 °C |
| Paramètre de solubilité δ | 16,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4] |
| Masse volumique | 0,97 g·cm-3[2] à 20 °C 0,97 g·cm-3 à 25 °C[3] |
| T° d'auto-inflammation | 255 °C[2] |
| Point d’éclair | 13 °C[2] 9 °C[3] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,4 % vol. à 44,6 % vol.[2] |
| Pression de vapeur saturante | 1 kPa à 7 °C[2] 25,5 kPa à 50 °C[2] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | = 1,379[3] |
| Précautions | |
| SGH[2] - [3] | |
  Danger |
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| Transport[2] - [3] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'orthoformiate de triméthyle est produit industriellement à partir du cyanure d'hydrogène HC≡N et du méthanol CH3OH.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Trimethyl orthoformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2012 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Trimethyl orthoformate 99%, consultée le 17/06/2014.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
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