Neurine
La neurine ou hydroxyde de triméthylvinylammonium est un alcaloïde présent dans le jaune d'œuf, le cerveau, la bile et les cadavres. Elle se forme lors de la putréfaction des tissus biologiques par déshydratation de la choline. Elle se présente sous la forme d'un liquide sirupeux toxique à l'odeur de poisson. Elle est instable et se décompose facilement en triméthylamine.
| Neurine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | hydroxyde de triméthylvinylammonium |
| Synonymes |
vitaloĂŻde, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.678 |
| PubChem | 10042 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide sirupeux |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H13NO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 103,162 8 ± 0,005 4 g/mol C 58,21 %, H 12,7 %, N 13,58 %, O 15,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | < 25 °C[2] |
| Solubilité | soluble dans l'eau et l'éthanol[3] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -2,120[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Elle ne doit pas être confondue avec la neuridine (nom archaïque de la spermine), aussi présente dans le cerveau, mais non toxique.
Structure
La neurine est un sel d'ammonium quaternaire, avec trois groupes méthyle et un groupe vinyle attaché à un atome d'azote.
Biosynthèse
La neurine est biosynthétisée lors de processus de destruction de la choline, présente chez la plupart des organismes vivants. Il s'agit d'une élimination ou déshydratation :
- .
Synthèse
La neurine peut être synthétisée par réaction entre l'acétylène et la triméthylamine.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Neurine », sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2013
- (de) Thieme Chemistry (Hrsg.), RĂ–MPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, 2009.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Neurine » (voir la liste des auteurs).