Nélarabine

La nélarabine est un nucléoside analogue à une purine utilisée en chimiothérapie contre certaines leucémies rares affectant les lymphocytes T[2]. Elle est constituée de 6-O-méthylguanine, une base azotée dérivée de la guanine, et de β-D-arabinofuranose remplaçant le β-D-ribofuranose de la guanosine. Elle est convertie in vivo en arabinosylguanine nucléotide triphosphate (araGTP)[3] qui inhibe la synthèse de l'ADN et est donc responsable de la cytotoxicité de la molécule.

Nélarabine
Structure de la nélarabine
Identification
Nom UICPA	9-(β-D-arabinofuranosyl)-6-méthoxy-9H-purin-2-amine
No CAS	121032-29-9
No ECHA	100.170.768
Code ATC	L01BB07
DrugBank	DB01280
PubChem	3011155
ChEBI	63612
SMILES	COc1nc(N)nc2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-9-5-8(14-11(12)15-9)16(3-13-5)10-7(19)6(18)4(2-17)21-10/h3-4,6-7,10,17-19H,2H2,1H3,(H2,12,14,15)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1 Std. InChIKey : IXOXBSCIXZEQEQ-UHTZMRCNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H15N5O5 [Isomères]
Masse molaire[1]	297,267 3 ± 0,012 4 g/mol C 44,44 %, H 5,09 %, N 23,56 %, O 26,91 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.