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Méthylanisole

Le méthylanisole ou méthoxytoluène est un composé organique aromatique de formule CH3OC6H4CH3. Il est constitué d'une noyau de benzène substitué par un groupe méthyle (toluène) et un groupe méthoxyle (anisole). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Ces trois composés sont tous des liquides inflammables, solubles dans les solvants organiques mais peu solubles dans l'eau.

Méthylanisole
Nom 2-méthylanisol3-méthylanisol4-méthylanisol
Autre nom orthométhylanisol
o-méthylanisol
2-méthoxytoluène
métaméthylanisol
m-méthylanisol
3-méthoxytoluène
paraméthylanisol
p-méthylanisol
4-méthoxytoluène
Représentation
Numéro CAS 578-58-5100-84-5104-93-8
PubChem 336377530785
Formule brute C8H10O
Masse molaire 122,17 g·mol−1
État liquide
Apparence liquide incolore liquide jaunâtre liquide jaunâtre
Masse volumique (à 20 °C) 0,98 g·cm-3[1] 0,969 g·cm-3[2] 0,969 g·cm-3[3]
Point de fusion −34,1 °C[1] −32 °C[3]
Point d'ébullition 170 à 172 °C[1] 175 à 176 °C[2] 174 °C[3]
Point d'éclair
(coupelle fermée)
52 °C[1] 52 °C[2] 59 °C[3]
Point d'auto-inflammation 490 °C[3]
Limite d'explosivité 1,1-8,3 vol.%[3]
LogP 2,74[1] 2,66[2] 2,81[3]
Solubilité dans l'eau Pratiquement insoluble[1] 0,559 g·l (20 °C)[3]
SGH
SGH02 : Inflammable
Attention[1]
SGH02 : Inflammable
Attention[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[3]
Phrase H et P
H226
H226
H226, H302 et H315
P273 et P281[4]
Transport [1] [2] [3]

Synthèse

Les méthoxytoluènes peuvent être préparé via éthérification des crésols par le sulfate de diméthyle[5].

Utilisation

Il n'y a pas de débouché commercial majeur pour ces composés, mais ils sont cependant des précurseurs des acides méthoxybenzoïques et méthoxybenzaldéhydes correspondants[6]

Notes et références

  1. Entrée « 2-Methylanisol Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
  2. Entrée « 3-Methylanisol Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
  3. Entrée « 4-Methylanisol Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Methylanisole, consultée le 3 avril 2019.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, (ISBN 3-335-00343-8), S. 209.
  6. Yasutaka Ishii, Takahiro Iwahama, Satoshi Sakaguchi, Kouichi Nakayama, Yutaka Nishiyama, « Alkane Oxidation with Molecular Oxygen Using a New Efficient Catalytic System:  N-Hydroxyphthalimide (NHPI) Combined with Co(acac)n (n = 2 or 3) », J. Org. Chem., vol. 61,‎ , p. 4520–4526 (DOI 10.1021/jo951970l)
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