Méthoxybenzaldéhyde
Le méthoxybenzaldéhyde, parfois aussi appelé anisaldéhyde est un composé organique aromatique, constitué d'un cycle benzénique portant un groupe méthoxyle et un groupe formyle : c'est le dérivé méthoxylé du benzaldéhyde. Il existe en trois isomères, représentant les trois positions possibles des deux substituants sur le cycle :
- le 2-méthoxybenzaldéhyde, ou orthométhoxybenzaldéhyde ;
- le 3-méthoxybenzaldéhyde, ou métaméthoxybenzaldéhyde ;
- le 4-méthoxybenzaldéhyde, paraméthoxybenzaldéhyde ou encore anisaldéhyde.
On rencontre parfois le terme anisaldéhyde comme synonyme de méthoxybenzaldéhyde (l'anisole étant le nom courant du méthoxybenzène), cependant, en règle générale et sans autre précision, le terme anisaldéhyde se réfère préférentiellement au dérivé para, le 4-méthoxybenzaldéhyde qui est le composé le plus courant dans l'industrie, que ce soit comme arôme, parfum, ou intermédiaire de synthèse dans l'industrie pharmaceutique.
Le paraméthoxybenzaldéhyde, naturellement présent dans les diverses variétés d'anis et de fenouil a une forte odeur anisée. L'orthométhoxybenzaldéhyde a quant a lui une forte odeur de réglisse.
Propriétés
| Méthoxybenzaldéhyde | |||
| Nom | 2-méthoxybenzaldéhyde | 3-méthoxybenzaldéhyde | 4-méthoxybenzaldéhyde |
| Autre nom | orthométhoxybenzaldéhyde o-méthoxybenzaldéhyde |
métaméthoxybenzaldéhyde m-méthoxybenzaldéhyde |
paraméthoxybenzaldéhyde p-méthoxybenzaldéhyde anisaldéhyde |
| Représentation |  |
 |
 |
| Numéro CAS | |||
| PubChem | 8658 | 11569 | 31244 |
| Formule brute | C8H8O2 | ||
| Masse molaire | 136,15 g·mol−1 | ||
| État | solide | liquide | |
| Apparence | solide jaunâtre à l'odeur caractéristique de réglisse |
liquide jaunâtre avec une odeur agréable |
liquide jaunâtre hautement volatil, sensible à la lumière et à l'air, à l'odeur caractéristique d'anis |
| Masse volumique | 1,127 g·cm-3[1] | 1,12 g·cm-3[2] | 1,12 g·cm-3[3] |
| Point de fusion | 34 à 40 °C[1] | 3 à 4 °C[4] | 0 à 2 °C[3] |
| Point d'ébullition | 238 °C[1] | 230 à 233 °C[2] | 248 °C[3] |
| Point d'éclair | 117 °C[1] | 110 °C[2] | 116 °C[3] |
| Point d'auto-inflammation | 225 °C[2] | 220 °C[3] | |
| Pression de vapeur saturante | 1,3 hPa (73 °C)[2] | <1 hPa (20 °C) 77 hPa (160 °C)[3] | |
| LogP | 1,71[2] | 1,65[3] | |
| Solubilité | Pratiquement insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther[1] - [2] - [3]. | ||
| SGH |
Pas de pictogramme SGH | ||
| Phrase H et P | Pas de phrase H ou P | ||
Notes et références
- Entrée o-Anisaldehyde sur la base de données ChemBlink, consulté le 3 avril 2019.
- Entrée « 3-Methoxybenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
- Entrée « 4-Methoxybenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).