IBMX
L'IBMX (3-isobutyl-1-méthylxanthine), comme les autres dérivés méthylés de la xanthine, est à la fois :
- Un inhibiteur compétitif non sélectif de la phosphodiestérase[3] qui augmente l'AMPc intracellulaire, active la PKA, inhibe la synthèse du TNF-α[4] - [5] et des leucotriènes[6] et réduit l'inflammation et l'immunité innée[6] ;
- Un antagoniste non sélectif des récepteurs de l'adénosine[7].
| IBMX | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-méthyl-3-(2-méthylpropyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione |
| Synonymes |
3-isobutyl-1-méthylxanthine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.044.767 |
| No CE | 249-259-3 |
| No RTECS | ZD8500000 |
| PubChem | 3758, 24277680 |
| ChEBI | 34795 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaune clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H14N4O2 |
| Masse molaire[2] | 222,243 8 ± 0,010 4 g/mol C 54,04 %, H 6,35 %, N 25,21 %, O 14,4 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 200 à 201 °C[1] |
| Solubilité | soluble dans l'éthanol, le DMSO et le méthanol |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 44 mg kg−1 (souris, i.p.)[1] |
| LogP | 1,582[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
En tant qu'inhibiteur de la phosphodiestérase, l'IBMX a une CI50 entre 2 et 50 μM[8] et n'inhibe pas PDE8 ou PDE9[9].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « IBMX » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Isobutyl-1-methylxanthine, consultée le 10 février 2023..
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) DM Essayan, « Cyclic Nucleotide Phosphodiesterases », The Journal of Allergy and Clinical Immunology, vol. 108, no 5,‎ , p. 671–80 (PMID 11692087, DOI 10.1067/mai.2001.119555).
- (en) J Deree, JO Martins, H Melbostad et WH Loomis, « Insights into the Regulation of TNF-α Production in Human Mononuclear Cells: The Effects of Non-Specific Phosphodiesterase Inhibition », Clinics (Sao Paulo), vol. 63, no 3,‎ , p. 321–8 (PMID 18568240, PMCID 2664230, DOI 10.1590/S1807-59322008000300006).
- (en) LJ Marques, L Zheng, N Poulakis et J Guzman, « Pentoxifylline Inhibits TNF-α Production from Human Alveolar Macrophages », American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, vol. 159, no 2,‎ , p. 508–11 (PMID 9927365, DOI 10.1164/ajrccm.159.2.9804085, lire en ligne).
- (en) M Peters-Golden, C Canetti, P Mancuso et MJ Coffey, « Leukotrienes: Underappreciated Mediators of Innate Immune Responses », Journal of Immunology, vol. 174, no 2,‎ , p. 589–594 (PMID 15634873, DOI 10.4049/jimmunol.174.2.589, lire en ligne [PDF]).
- (en) JW Daly, KA Jacobson et D Ukena, « Adenosine Receptors: Development of Selective Agonists and Antagonists », Progress in Clinical and Biological Research, vol. 230,‎ , p. 41–63 (PMID 3588607).
- (en) JA Beavo, NL Rogers, OB Crofford et JG Hardman, « Effects of Xanthine Derivatives on Lipolysis and on Adenosine 3',5'-Monophosphate Phosphodiesterase Activity », Molecular Pharmacology, vol. 6, no 6,‎ , p. 597–603 (PMID 4322367).
- (en) SH Soderling et JA Beavo, « Regulation of cAMP and cGMP Signaling: New Phosphodiesterases and New Functions », Current Opinion in Cell Biology, vol. 12, no 2,‎ , p. 174–9 (PMID 10712916, DOI 10.1016/s0955-0674(99)00073-3).
Liens externes
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