Glycylglycine

La glycylglycine est le dipeptide de glycine, ce qui fait d'elle le dipeptide le plus simple[4]. Ce composé a été synthétisé pour la première fois en 1901 par Emil Fischer et Ernest Fourneau[5], par ébullition de glycine anhydride (2,5-dioxopipérazine) avec de l'acide chlorhydrique[6]. Depuis lors, un procédé par composition avec une base[7] et d'autres méthodes de synthèse ont été publiés[8]. La glycylglycine est elle-même utilisée dans la synthèse de peptides plus complexes[9].

Glycylglycine
Identification
Nom UICPA	glycylglycine
Synonymes	Gly-Gly, diglycine, dipeptide de glycine, et plus de 60 termes répertoriés
No CAS	556-50-3
No ECHA	100.008.299
No CE	209-127-8
PubChem	11163
ChEBI	17201
SMILES	C(C(=O)NCC(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8N2O3/c5-1-3(7)6-2-4(8)9/h1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey : YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule	C4H8N2O3 [Isomères]
Masse molaire[1]	132,117 9 ± 0,005 1 g/mol C 36,36 %, H 6,1 %, N 21,2 %, O 36,33 %,
pKa	3,133
Propriétés physiques
T° fusion	262 à 264 °C[2] (décomposition)
Précautions
SGH[3]
Attention H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En raison de sa faible toxicité, la glycylglycine est utile comme tampon pour les systèmes biologiques à des pH situés entre 2,5-3,8 et 7,5-8,9[10], toutefois sa relative instabilité en solution en rend la conservation difficile[11].

La glycylglycine a également été utilisée pour solubiliser des protéines recombinantes chez E. coli. Après son adjonction à différentes concentrations, on a pu constater une amélioration de la solubilité de ces protéines après la lyse cellulaire[12].