Gentiobiose
Le gentiobiose (ou amygdalose) est un diholoside (ou disaccharide) composé de deux unités de D-glucose liées par une liaison osidique du type β(1→6).
| Gentiobiose[1] | |
| |
| Structure du gentiobiose | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucose |
| Synonymes |
Amygdalose |
| No CAS | |
| No CE | 209-074-0 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Apparence | Solide blanc cristallin |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H22O11 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 463,15 - 468.15 K (190 à 195 °C) |
| Solubilité | Soluble dans l'eau et le méthanol chaud. |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Cellobiose, Isomaltose, Maltose, Tréhalose |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le gentiobiose a de nombreux isomères, parmi lesquels des diholosides, qui différent par la nature de la liaison osidique qui relie les deux unités de glucose :
- Tréhalose ⇒ α(1→1)α
- Maltose ⇒ α(1→4)
- Isomaltose ⇒ α(1→6)
- Sophorose ⇒ β(1→2)
- Cellobiose ⇒ β(1→4)
Le gentiobiose se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin soluble dans l'eau ou le méthanol chaud.
On retrouve du gentiobiose dans la structure chimique de la crocine, le composé chimique qui donne au safran sa couleur.
On ne retrouve pas de gentiobiose dans la nature comme un sucre libre, mais on le retrouve sous forme d'hétéroside, par exemple dans l'amygdaline.
Notes et références
- Merck Index, 11th Edition, 4288.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Voir aussi
Liens externes
- (en) Substance Gentiobiose NCBI database
- (en) COMPOUND: C08240 Gentiobiose www.Genome.net
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