Crocine
La crocine est un caroténoïde naturel retrouvé dans les fleurs de crocus (Crocus sativus L[2]., le safran) et de gardénia[3].
| Crocine | |
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| Structure de la crocine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 8,8'-diapocarotene-8,8'-dioic acid bis (6-O-Ăź-D-glucopyranosyl-D-glucopyranosyl ester |
| Synonymes |
acide 8,8-diapo-8,8-caroténoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.050.783 |
| No CE | 255-881-6 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Cristal rouge |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C44H64O24 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 976,964 6 ± 0,046 9 g/mol C 54,09 %, H 6,6 %, O 39,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 457,15 K (186 °C) |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Structure
La crocine est un diester formé d'un acide dicarboxylique, la crocétine, liée à chaque extrémité par un diholoside, le gentiobiose.
Les crocines, numéro cas 39465-00-4, représente la famille C20-caroténoïdes estérifiées, de couleur rouge et solubles dans l’eau, issues de la crocétine plus ou moins estérifiée par des sucres de types glucosyle et gentiobiosyle.
Caractéristiques physiques et propriétés
La crocétine possède une couleur rouge intense et forme des cristaux avec un point de fusion de 186 °C.
La présence de ses deux diholosides lui confère une remarquable solubilité dans l'eau et forme une solution orange.
La crocine est le composé chimique principalement responsable de la couleur du safran[2].
Il a été montré que la crocine aurait des propriétés antioxydantes[4] - [5] - [6], une action anticarcinogénique[7] - [8] - [9] et serait un antidépresseur[10] - [11].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- [PDF] JECFA, « SAFFRON », FAO Monograph, sur www.fao.org, FAO, (consulté le ), p. 3
- Chemical Information sun.ars-grin.gov. Consulté le 02-03-2008.
- MA. Papandreou, CD. Kanakis, MG. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, FN. Lamari (2006) "Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents.". J Agric Food Chem. 54 (23): 8762–8. .
- T. Ochiai et al. (2006) "Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo.". Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578-584. .
- YQ. Zheng, JX. Liu, JN. Wang, L. Xu (2006) "Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia.". Brain Res. 1138: 86-94. .
- J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) "Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.". Cancer Letters 100 (1-2): 22-30. .
- DG. Chryssanthi, FN. Lamari, G. Iatrou, A. Pylara, NK. Karamanos, P. Cordopatis (2007) "Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species.". Anticancer Research 27 (1A): 357-62. .
- F. Abdullaev Jafarova, H. Caballero-Ortega, L. Riverón-Negrete, R. Pereda-Miranda, R. Rivera-Luna, J. Manuel Hernández, I. Pérez-López, JJ. Espinosa-Aguirre (2002) "In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron.". Rev. Invest. Clin. 54 (5): 430-6. .
- Antidepressant effect of Crocus sativus L. stigma extracts and their constituents, crocin and safranal, in mice. www.cababstractsplus.org. Consulté le 02-03-2008.
- Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial (ISRCTN45683816). www.pubmedcentral.nih.gov. Consulté le 02-03-2008.