Gabapentine énacarbil

La gabapentine énacarbil est un médicament précurseur de la gabapentine. Cette formulation à libération prolongée, de meilleure biodisponibilité, avec moins de variabilité de réponse thérapeutique avec la prise d'un comprimé unique journalière, facilite l'observance chez le patient[3].

Identification
Gabapentine énacarbil


Nom UICPA	acide (1-{[({(1RS)-1-[isobutyryloxy]éthoxy}carbonyl) amino]méthyl}cyclohexyl)acétique
Synonymes	horizant, regnite
N^o CAS	478296-72-9
PubChem	9883933
ChEBI	68840
SMILES	CC(C)C(=O)OC(C)OC(=O)NCC1(CCCCC1)CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H27NO6/c1-11(2)14(20)22-12(3)23-15(21)17-10-16(9-13(18)19)7-5-4-6-8-16/h11-12H,4-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,18,19) InChIKey : TZDUHAJSIBHXDL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₂₇N O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	329,388 7 ± 0,016 7 g/mol C 58,34 %, H 8,26 %, N 4,25 %, O 29,14 %,
pK_a	5,0[2]
Propriétés physiques
T° fusion	64 °C[2]
Données pharmacocinétiques
Excrétion	rénal
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	oral

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce médicament est étudié pour le traitement du syndrome des jambes sans repos[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
PubChem CID 9883933
J. Chabwine et al., « Nouveautés en médecine 2011 (première partie) », Rev. Med. Suisse, vol. 8, n^o 323,‎ 11 janvier 2012 (lire en ligne, consulté le 22 octobre 2015)
(en) Pinky Agarwal et al., « Gabapentin enacarbil – clinical efficacy in restless legs syndrome », Neuropsychiatr. Dis. Treat., vol. 6,‎ 6 mai 2010 (PMCID 2874339, lire en ligne, consulté le 22 octobre 2015)

Liens externes

Ressources relatives à la santé :
- ChEMBL
- DrugBank
- (en) International Union of Pharmacology
- (en) National Drug File

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