Fenchone
La fenchone est un terpène polycyclique.
| Fenchone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1S,4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one |
| Synonymes |
1,3,3-Trimethyl-2-norcamphanone |
| No CAS | , (DL), (D +) , (L -) |
| No ECHA | 100.013.458 |
| No CE | 225-160-0 (D) 232-107-5 (L) |
| PubChem | |
| FEMA | 2479, 4519 |
| Apparence | Liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H16O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 152,233 4 ± 0,009 4 g/mol C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 6,1 °C[2] |
| T° ébullition | 193,5 °C[2] |
| Solubilité | Faiblement soluble dans l'eau (2 150 mg·L-1 à 25 °C)[2]. |
| Masse volumique | 0,948[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La fenchone est un constituant de l'absinthe et de l'huile essentielle de fenouil.
Comme la thuyone, la fenchone est un composé surveillé dans les spiritueux aux plantes d'absinthe. Sa concentration ne devait pas dépasser 5 mg·L-1 dans l'absinthe en France, Décret 88-1024 du 2 novembre 1988, alors qu'elle était et est toujours sans limite en Suisse. Un décret français du 11 mars 2010 a totalement annulé cette limitation en France.
La fenchone procure un effet de bien-ĂŞtre.
Chimie
La D-fenchone dont le nom systématique est (1S,4R)-1,3,3-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one possède deux centres stéreogènes, le 1 de configuration absolue S et le 4 de configuration absolue R, qui sont les atomes tête de pont du bicycle. Son unique stéréoisomère est son énantiomère (image dans un miroir, non superposable) de configuration (1R,4S). Mais la petitesse du bicycle [2.2.1] exclut les autres diastéréoisomères qui, dans tous les cas, positionneraient le groupe méthyl du C1 ou l'atome d'hydrogène du C4 à l'intérieur du bicycle ce qui est strictement impossible du fait de sa petitesse. La D-fenchone est l'énantiomère (1S,4R) et est dextrogyre (+). La L-fenchone est l'énantiomère (1R,4S) et est lévogyre (–). Le mélange racémique est aussi appelé DL-fenchone.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « d-Fenchone - RN: 4695-62-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- Merck Index, 11th Edition, 3911.
Voir aussi
Liens externes
- (en) COMPOUND: C09859 (1R,4S)-(+)-fenchone 7787-20-4 sur www.genome.jp
- (en) Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)- RN:7787-20-4 sur chemidplus
- (en) COMPOUND: C11387 (1S,4R)-(–)-Fenchone 4695-62-9 D sur www.genome.jp