Eugénol

L’eugénol, appelé aussi 4-allyl-2-méthoxyphénol est un composé aromatique de la famille des phénylpropènes, une sous-classe des phénylpropanoïdes, de formule brute C₁₀H₁₂O₂. Il est présent entre autres dans le clou de girofle.

Identification
Eugénol


Nom UICPA	2-méthoxy-4-(2-propènyl)-phénol
N^o CAS	97-53-0
N^o ECHA	100.002.355
N^o CE	202-589-1
FEMA	2467
SMILES	c1(cc(ccc1O)CC=C)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	164,201 1 ± 0,009 4 g/mol C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,
pK_a	10,19 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	−9,2 à −9,1 °C[2]
T° ébullition	253,2 °C (760 mmHg)[2]
Solubilité	2,463 g·l^-1 (eau, 25 °C); insoluble dans l'eau salée; Sol. dans l'acide acétique glacial, 1 mL dans 2 mL d'alcool à 70 %; miscible avec l'alcool, le chloroforme, le cyclohexane,l'éther, les huiles[2]
Masse volumique	1,066 4 à 20 °C/4 °C[2]
Pression de vapeur saturante	< 0,1 mbar (25 °C)[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{19}$ 1,543 9[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R38 : Irritant pour la peau. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S37 : Porter des gants appropriés. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 22, 38, 43, Phrases S : 23, 24/25, 37,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
LogP	2,49[2]
Composés apparentés
Isomère(s)	Isoeugénol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physiques

L’eugénol a une température de fusion (à 1 bar) de −9 °C, d’ébullition de 253 °C, une densité 1,06 à 20 °C, il est peu soluble dans l'eau et insoluble dans l'eau salée. Il est cependant très soluble dans l'éthanol et le dichlorométhane, et un peu dans le chloroforme.

Propriétés chimiques

L'eugénol possède un fort pouvoir anti-corrosif, notamment sur le laiton. Il permet, pour un dosage correct, d'augmenter la résistance à la corrosion du laiton de plus de 80%[6].

Sources

À l’état naturel, l’eugénol est un phénol qui forme la majeure partie de l’essence de clou de girofle, mais aussi de celle des piments de la Jamaïque ou de la cannelle; il est présent aussi dans les feuilles de laurier de californie (Umbellularia californica) ou dans Tynanthus panurensis.

plante	concentration dans l'huile essentielle[7]
Eugenia caryophyllata	70–90 %
Cinnamomum cassia (L.)	70–90 %
Cinnamomum zeylanicum	70–90 %
Dianthus caryophyllus L.	30 %
Ocimum basilicum L.	30–80 %
Ocimum gratissimum L.	50–90 %
Ocimum sanctum L.	70 %
Ocimum suave	80 %
Pimenta acris	40–60 %
Pimenta officinalis	65–90 %

Son extraction est possible à partir de l'huile essentielle de clou de girofle. Celle-ci est dissoute dans une solution à 10 % d'hydroxyde de potassium, la lessive alcaline ainsi obtenue après décantation de la partie insoluble est traitée par de l'acide chlorhydrique, alors l'eugénol précipite.

Utilisation

L’eugénol est aussi utilisé très couramment pour la synthèse de la vanilline, constituant principal de la vanille naturelle. L'eugénol est transformé en isoeugénol par action de l'hydroxyde de potassium, puis en acétate d'isoeugénol, puis en acétate de vanilline, puis en vanilline.

En aquaculture, et plus précisément en élevage intensif ou extensif de poissons, l'eugénol est aussi utilisé pour ses vertus anesthésiantes mélangé à un autre élément liposoluble. Celui-ci sert à diluer plus facilement l'eugénol dans l'eau de mer, et à faciliter le dosage qui doit être précis.

L’eugénol est très utilisé en pharmacie, notamment pour ses propriétés antiseptiques et analgésiques. On retrouve cette molécule dans de nombreux médicaments, surtout dans des bains de bouche afin de soigner les infections, mais on le retrouve aussi dans une pommade facilitant la respiration lors d’affections pulmonaires.

L’eugénol extrait de nombreuses plantes servait autrefois de clou de girofle du pauvre[8]. Il est encore très utilisé par les dentistes, notamment sous la forme d’eugénate, une pâte obtenue par le malaxage d’eugénol et d’oxyde de zinc servant en chirurgie dentaire pour des pansements et l’obturation de canaux. Il est tellement courant dans les tiroirs des cabinets dentaires qu'il a donné son nom à un forum de discussion réservé aux professions liées à l'art dentaire[9].

Toxicité

L'eugénol est hépatotoxique[10] - [11].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« CAS Registry Number: 97-53-0 », sur ntp.niehs.nih.gov (consulté le 14 février 2010)
Entrée « Eugenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« L’effet Inhibiteur d’Eugénol sur la corrosion du Laiton dans NaCl 3% », 16 mars 2016 (consulté le 21 mars 2017)
(en) Yashpal Singh Bajaj, Medicinal and Aromatic Plants V, vol. 5, Berlin/Heidelberg/New York, Springer, 1993, 5^e éd., 391 p. (ISBN 3-540-56008-4, lire en ligne), p. 134
Marc-André Selosse, Les Goûts et les couleurs du monde. Une histoire naturelle des tannins, de l'écologie à la santé, Actes Sud, 2019, p. 71
« Toute la formation dentaire continue », sur eugenol.com (consulté le 17 avril 2023).
DC Thompson, R Barhoumi et RC Burghardt, « Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays », Toxicology and applied pharmacology, vol. 149, n^o 1,‎ 1998, p. 55–63 (PMID 9512727, DOI 10.1006/taap.1997.8348)
S Fujisawa, T Atsumi, Y Kadoma et H Sakagami, « Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity », Toxicology, vol. 177, n^o 1,‎ 2002, p. 39–54 (PMID 12126794, DOI 10.1016/S0300-483X(02)00194-4)

Voir aussi

Isoeugénol, isomère de l'eugénol, dont la seule différence est la position la double liaison sur le groupe propényle.
Phénol
Clou de girofle
Antiseptique

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