Dinotéfurane
Le dinotéfurane, ou N-méthyl-N′-nitro-N″-[(tétrahydro-3-furanyl)méthyl]guanidine, est une substance active insecticide de la famille des néonicotinoïdes créé par la société Mitsui Chemicals pour lutter contre des insectes ravageurs tels que les pucerons, aleurodes, thrips, cicadelles, mineuses, tenthrèdes, courtilières, vers blancs, tigres, charançons, coléoptères, cochenilles et cafards sur les cultures de légumes à feuilles, dans les bâtiments résidentiels et commerciaux, et pour la gestion des gazons professionnels[3].
| Dinotéfurane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthyl-1-nitro-3-(tétrahydrofuran-3-ylméthyl)guanidine |
| Synonymes |
(RS)-1-méthyl-2-nitro-3-(tétrahydro-3-furylméthyl)guanidine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.111.831 |
| PubChem | 197701 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H14N4O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 202,211 1 ± 0,008 3 g/mol C 41,58 %, H 6,98 %, N 27,71 %, O 23,74 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 107,5 °C [2] |
| Solubilité | 39,83 g·l-1[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | nombreuses valeurs dans la ref Mitsui Chemicals[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Son mode d'action implique la perturbation du système nerveux de l'insecte en inhibant les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine.
Interdiction en France
La loi du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité[4] laissait envisager une interdiction de cette molécule au 1er septembre 2018. Toutefois, seuls 5 néonicotinoïdes[5] sont interdits au 1er Septembre 2018 : Acétamipride, Clothianidine, Imidaclopride, Thiaclopride et Thiaméthoxame.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Dinotéfurane chez Mitsui Chemicals
- (en) « Dinotefuran Pesticide Fact Sheet », United States Environmental Protection Agency (consulté le ).
- LOI no 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125
- Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.