Diclofop-méthyle
Le diclofop-méthyle est une matière active à action herbicide. C'est un inhibiteur de l'enzyme ACCase (acetyl-coenzyme A carboxylase)[3]. C'est un anti-graminées utilisé en post-levée[4] - [5], qui agit essentiellement par voie foliaire.
| Diclofop-méthyle | |
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| Énantiomère R du diclofop-méthyle (en haut) et S-diclofop-méthyle (en bas) | |
| Identification | |
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| No CAS | |
| No ECHA | 100.051.929 |
| No CE | 257-141-8 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Cristaux blancs inodores |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H14Cl2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 341,186 ± 0,019 g/mol C 56,32 %, H 4,14 %, Cl 20,78 %, O 18,76 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 40 °C |
| Solubilité | 50 mg·L-1 eau à 22 °C; 0,8 mg·L-1 dans l'eau à 25 °C |
| Pression de vapeur saturante | 3,4 × 10-8 kPa à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Attention |
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| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 586 mg·kg-1 souris oral >2 000 mg·kg-1 rat peau |
| CL50 | 8300 mg/m³/4 heures rat inhalation |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
En France, en novembre 2020, aucun produit phytopharmaceutique contenant cette substance active n'est autorisé[6].
Historique
La matière active a été développée dans les années 1970 par Hoechst AG[7]. Depuis le 31/12/2001, elle est tombée dans le domaine public après avoir été la propriété d'Agrevo (puis de Bayer CropScience).
Selon une décision de la Commission européenne du 5/12/2008, elle devra être retirée du marché au plus tard le 30/12/2010[8].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- Réseau R4P, Classification universelle des produits de protection des plantes selon leurs modes d’action et leurs structures chimiques, , 5e éd. (lire en ligne [PDF])
- (en) Joseph M. DiTomaso, Patrick H. Brown, Amy E. Stowe, Dean L. Linscott et Leon V. Kochian, « Effects of Diclofop and Diclofop-Methyl on Membrane Potentials in Roots of Intact Oat, Maize, and Pea Seedlings », Plant physiology,‎ (lire en ligne)
- (en) Müzeyyen ÇELİKSÖZ, Bahar ULUS, Ezgi ÖZTAŞ et Gül ÖZHAN, « Diclofop-methyl: A phenoxy propionate herbicide with multiple toxic effects in mouse embyro fibroblast (NIH/3T3) cell line. », Marmara Pharmaceutical Journal,‎ (lire en ligne)
- « Produits contenant la substance "diclofop" », sur ephy.anses.fr (consulté le )
- Knapsack Spiegel du 09/08/2002 page 4
- Eur-Lex
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