Cotinine

La cotinine est un alcaloïde trouvé dans le tabac et le métabolite prédominant de la nicotine. La cotinine est utilisée comme biomarqueur pour l'exposition à la fumée du tabac.

Identification
Cotinine

Nom UICPA	(5S)-(–)-1-méthyl-5-(3-pyridyl)pyrrolidin-2-one
Synonymes	Scotine[1]
N^o CAS	486-56-6
N^o ECHA	100.006.941
N^o CE	200-058-9
N^o RTECS	GN1925500
PubChem	854019
SMILES	CN1C(CCC1=O)C2=CN=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12N2O/c1-12-9(4-5-10(12)13)8-3-2-6-11-7-8/h2-3,6-7,9H,4-5H2,1H3/t9-/m0/s1 InChIKey : UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂N₂O [Isomères]
Masse molaire[2]	176,215 1 ± 0,009 5 g/mol C 68,16 %, H 6,86 %, N 15,9 %, O 9,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	41 °C[3]
T° ébullition	145-147 °C à 4 hPa[4] 250 °C à 150 mmHg[5]
Point d’éclair	110 °C[5]
Pression de vapeur saturante	11,4 mPa à 25 °C[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{20}$ = −21°, c = 1 in éthanol[5]
Précautions
SGH[5]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	1604 mg/kg (souris, oral)[3] 930 mg/kg (souris, i.p.)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

"Cotinine" est une anagramme de nicotine.

Utilisation dans le dépistage du tabagisme

La mesure de la concentration de la cotinine, que cela soit dans le sang, la salive ou l'urine, permet de dépister un tabagisme avec une très bonne sensibilité et spécificité[6].

Notes et références

(en) 854019 sur PubChem.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Cotinine », sur ChemIDplus.
Fiche Cotinine chez Alfa Aesar
Fiche Sigma-Aldrich du composé (−)-Cotinine 98%, consultée le 15/12/1016. + [PDF] Fiche MSDS
Jarvis MJ, Tunstall‐Pedoe H, Feyerabend C, Vesey C, Saloojee Y, Comparison of tests used to distinguish smokers from nonsmokers, Am J Public Health, 1987;77:1435–8

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