Cloxacilline
La cloxacilline est une molécule antibiotique de la même classe que la pénicilline.
| Cloxacilline | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chlorophényl)-5-méthyl-1,2-oxazol-4-yl]acétyl}amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique |
| No CAS | (sel de sodium, monohydrate) |
| No ECHA | 100.000.468 |
| No CE | 200-514-7 |
| Code ATC | J01 « QJ51CF02 » « QS01AA90 » |
| DrugBank | APRD00882 |
| PubChem | 6098 |
| ChEBI | 49566 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H18ClN3O5S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 435,881 ± 0,026 g/mol C 52,35 %, H 4,16 %, Cl 8,13 %, N 9,64 %, O 18,35 %, S 7,36 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 37 à 90 % |
| Liaison protéique | 95 % |
| Demi-vie d’élim. | 30 minutes à 1 heure |
| Excrétion |
RĂ©nale et biliaire |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Mode d'action
La cloxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.
Indication
Antibiotique de première intention en cas d'infection à Staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuro-pulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.
Contre-indication
Allergie connue aux pénicillines.
Effets indésirables
Il peut causer de la diarrhée, des maux de ventre, des nausées ou, rarement, des vomissements. Il peut favoriser l'apparition de vaginites chez la femme.
Spécialités contenant la cloxacilline (France)
- ORBENINE
- ORBENINE injectable
Divers
La cloxacilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013