Clindamycine

La clindamycine est un antibiotique. C'est un dérivé semi-synthétique de la lincomycine, proche des macrolides. Elle appartient à la famille des lincosamides.

Identification
Clindamycine

N^o CAS	18323-44-9
N^o ECHA	100.038.357
N^o CE	242-209-1
Code ATC	D10AF01 G01AA10 J01FF01
DrugBank	DB01190
PubChem	29029
SMILES	CCCC1CC(N(C1)C)C(=O)NC(C2C(C(C(C(O2)SC)O)O)O)C(C)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H33ClN2O5S/c1-5-6-10-7-11(21(3)8-10)17(25)20-12(9(2)19)16-14(23)13(22)15(24)18(26-16)27-4/h9-16,18,22-24H,5-8H2,1-4H3,(H,20,25)/t9u,10-,11+,12u,13+,14-,15-,16-,18-/m1/s1/f/h20H
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₃Cl N₂O₅S [Isomères]
Masse molaire[1]	424,983 ± 0,026 g/mol C 50,87 %, H 7,83 %, Cl 8,34 %, N 6,59 %, O 18,82 %, S 7,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion	255 °C
Solubilité	30,6 mg·L^-1 eau
Écotoxicologie
DL₅₀	2 618 mg·kg^-1 rat s.c.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Contre-indication

La solution topique de clindamycine est déconseillée :

aux personnes allergiques aux médicaments contenant de la clindamycine ou de la lincomycine ;
aux personnes possédant des antécédents de troubles stomacaux.

Effet indésirables

Les effets secondaires les plus fréquents sont la sécheresse et la desquamation de la peau, les crampes, les maux d'estomac, la photosensibilité, la diarrhée et les nausées.

Spécialités contenant de la Clindamycine

Dalacine

Informations générales
Clindamycine (usage externe)

Princeps	Clindamycine Stragen (France), Dalacin (Belgique), Dalacin T (Suisse, Canada), Dalacin V (Suisse), Dalacine (France), Zindaclin (Belgique), Zindacline (France)
Classe	anti-acnéique
Identification
N^o CAS	18323-44-9
N^o ECHA	100.038.357
Code ATC	J01FF01, D10AF01 et G01AA10
DrugBank	01190

Divers

La clindamycine est mise au point en 1966, en modifiant chimiquement la lincomycine naturelle [2].

La clindamycine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Clindamycine

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Smieja,M., « Current indications for the use of clindamycin: A critical review », Can J Infect Dis., vol. 9, n^o 1,‎ janvier-février 1998, p. 22-28 (PMCID 3250868, lire en ligne, consulté le 10 septembre 2018)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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