Chlorméthine

La chlorméthine a été le premier agent alkylant à être utilisé en thérapeutique (1942). Cette moutarde azotée est historiquement utilisée en oncologie, mais aussi en dermatologie.

Chlorméthine

Identification

Nom UICPA

2-chloro-N-(2-chloroéthyl)-N-méthyléthanamine

N^o CAS

51-75-2
126-85-2 (N-oxide)

302-70-5 (N-oxide, HCl)
55-86-7 (HCl)

N^o ECHA

100.000.110

N^o CE

200-120-5
200-246-0 (HCl)

Propriétés chimiques

C₅H₁₁Cl₂N [Isomères]

156,054 ± 0,009 g/mol
C 38,48 %, H 7,1 %, Cl 45,44 %, N 8,98 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−60 °C

T° ébullition

87 °C

Précautions

SIMDUT[2]

Produit non classé

Transport

-
2927

Classification du CIRC

Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[3] (Moutarde azotée)

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[4] (N-oxyde de moutarde azotée)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Pharmacologie

Informations générales
Chlorméthine

Princeps	Caryolysine (France) Mustargen (Canada) [retiré du marché] Valchlor (États-Unis, France) (gel pour application cutanée)
Classe	Agents antinéoplasiques et immunomodulants, agents alkylants analogues de moutarde azotée, ATC code L01AA05
Forme	préparation de 10 mg à diluer en solution avant injection IV ou application cutanée
Administration	injection IV ; application cutanée
Sels	chlorhydrate
Laboratoire	Actelion Pharmaceuticals, Recordati
Identification
N^o CAS	51-75-2
N^o ECHA	100.000.110
Code ATC	L01AA05
DrugBank	00888

Indications

maladie de Hodgkin
mycosis fongoïde (le Valchlor est disponible dans cette indication aux États-Unis, cette spécialité des laboratoires Actelion fait l'objet d'autorisation temporaire d'utilisation en France[5])
psoriasis

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« N-Méthyl-bis (2-chloroéthyl)amine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France 2014.

Voir aussi

Bibliographie

: document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

1 Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France, Protocole d'utilisation thérapeutique et de recueil d'informations : valchlor® (chlorméthine ou méchloréthamine) gel pour application cutanée, août 2014 (lire en ligne [PDF])

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Page spécifique sur le Vidal.fr

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