Bromure de cyclopentadiénylmagnésium
Le bromure de cyclopentadiénylmagnésium est un halogénure organomagnésien de formule chimique C5H5MgBr. Il s'agit d'un réactif de Grignard dérivant formellement de la substitution de l'un des deux atomes d'hydrogène du carbone 1 du cyclopentadiène C5H6 par un groupe MgBr. Il a joué un rôle dans la création des premiers métallocènes, notamment du ferrocène (η5-C5H5)2Fe en 1951[2], du ruthénocène (η5-C5H5)2Ru en 1952[3] et du magnésocène (η5-C5H5)2Mg en 1954[4].
| Bromure de cyclopentadiénylmagnésium | |
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| Structure du bromure de cyclopentadiénylmagnésium | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 87410419 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H5MgBr |
| Masse molaire[1] | 169,302 ± 0,006 g/mol C 35,47 %, H 2,98 %, Br 47,2 %, Mg 14,36 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il peut être obtenu en faisant réagir du cyclopentadiène avec du magnésium et du bromoéthane C2H5Br dans le benzène anhydre[5].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Helmut Werner, « At Least 60 Years of Ferrocene: The Discovery and Rediscovery of the Sandwich Complexes », Angewandte Chemie International Edition, vol. 51, no 24, , p. 6052-6058 (DOI 10.1002/anie.201201598, lire en ligne)
- (en) Geoffrey Wilkinson, « The Preparation and Some Properties of Ruthenocene and Ruthenicinium Salts », Journal of the American Chemical Society, vol. 74, no 23, , p. 6146-6147 (DOI 10.1021/ja01143a538, lire en ligne)
- (en) G. Wilkinson et F. A. Cotton, Chemistry & Industry, no 11, p. 307, Londres, 1954.
- (en) T. J. Kealy et P. L. Pauson, « A New Type of Organo-Iron Compound », Nature, vol. 168, no 4285, , p. 1039-1040 (DOI 10.1038/1681039b0, Bibcode 1951Natur.168.1039K, lire en ligne)
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