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Bisphénol S

Le bisphénol S, couramment abrégé BPS, appelé aussi 4,4'-sulfonyldiphénol, est un composé chimique de formule (C6H4OH)2SO2 de la famille des bisphénols. Il présente ainsi deux fonctions phénol –C6H4OH de part et d'autre d'un sulfonyle –SO2– et est souvent utilisé comme réactif dans les réactions époxydiques, notamment les colles époxyde à prise rapide.

Bisphénol S

Structure du bisphénol S
Identification
Nom UICPA 4-(4-hydroxyphényl)sulfonylphénol
Synonymes

4,4′-sulfonyldiphénol

No CAS 80-09-1
No ECHA 100.001.137
No CE 201-250-5
PubChem 6626
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H10O4S [Isomères]
Masse molaire[1] 250,27 ± 0,017 g/mol
C 57,59 %, H 4,03 %, O 25,57 %, S 12,81 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,5-0,6 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H319 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire industrielle

Inscription figurant au verso d'un ticket de caisse.

Le BPS semble avoir été inventé il y a largement plus d'un siècle (1869 comme encre[4], mais il est devenu aujourd'hui un produit omniprésent dans notre environnement où les plastifiants chimiques sont très utilisés ; notamment parce qu'il a remplacé le Bisphénol A [5], même si rien ne prouve qu'il soit moins dangereux[6].

Préparation

Le bisphénol S peut être préparé par sulfonation du phénol : on fait réagir deux équivalents de phénol C6H5OH avec un équivalent d'acide sulfurique H2SO4 :

2 C6H5OH + H2SO4 → (C6H4OH)2SO2 + 2 H2O.

Cependant, cette réaction produit également l'isomère 2,4'-sulfonyldiphénol :

Synthèse du bisphénol S.

Risques pour l'environnement et la santé publique

Le bisphénol S est désormais couramment utilisé alternative au Bisphénol A comme plastifiant, à la suite des interdictions généralisées du bisphénol A (BPA) classé en substance "extrêmement préoccupante" depuis 2017 car "à l'origine probable d'effets graves sur la santé humaine, soulevant un niveau équivalent de préoccupation aux substances cancérogènes, mutagènes ou reprotoxiques".

En Europe, il est selon l'INERIS le seul produit autorisé dans les plastiques et articles « destinés à être en contact avec les aliments, avec un taux de migration de 0,05 mg/kg (règlement 10/2011 de la Commission). Les autres bisphénols ne sont pas cités par ce règlement et sont donc interdits dans les matières plastiques et articles destinés à être en contact avec les aliments »[7]. Mais dès les années 2010, des publications scientifiques montrent ou suggèrent que tout comme le BPA, le BPS est clairement aussi un perturbateur endocrinien[8] - [9] - [10], même à faible dose[11]. Ceci est dû à la présence du groupe hydroxy sur le noyau benzénique. Ce fragment phénol permet au BPA et au BPS d'imiter l'estradiol. Dans une recherche faite dans l'urine humaine au tout début des années 2000 (bien avant qu'il ne soit un susbstitut au bisphénol A), 81% des échantillons testés révélaient déjà une présence de SPB, un taux comparable à ce qui était trouvé pour le BPA (retrouvé dans 95% des échantillons d'urine humaine)[12] - [13]. Une autre étude ayant porté sur les tickets de caisse a conclu que 88% de l'exposition humaine au BPS pourrait être due au contact avec ces tickets de caisse[14]. On soupçonne au moins depuis le début des années 2010 qu'il puisse poser problème dans l'environnement, aquatique notamment[15] - [16]. Il se montre capable de perturber le métabolisme du glucose chez le poisson Danio rerio[17]. In vitro et in vivo, il s'est montré capable de perturber la thyroïde[18].

Le recyclage du papier thermique peut introduire le BPS dans le cycle de production du papier et provoquer la contamination par le BPS d'autres types de produits en papier[19]. Une étude récente a montré la présence de BPS dans plus de 70% des échantillons de déchets de papier ménagers, indiquant potentiellement une propagation de la contamination par le BPS par le recyclage du papier[20].

Le BPS résiste mieux à la dégradation de l'environnement que le BPA et, bien qu'il ne soit pas persistant, ne peut pas être qualifié de facilement biodégradable[20] - [21]. On en a aussi récemment retrouvé dans des laits pour bébé[22]

En 2019, alors que le bisphĂ©nol S est prĂ©sent dans une très grande variĂ©tĂ© de produits de consommation courante dans le monde entier, un consensus scientifique confirme que le bisphĂ©nol S montre lui aussi une activitĂ© Ĺ“strogĂ©nique (similaire au bisphĂ©nol A), son seul « avantage Â» pour les producteurs Ă©tant que son utilisation Ă©chappe Ă  l'interdiction lĂ©gale sur le bisphĂ©nol A et permet aux produits contenant du bisphĂ©nol S d'ĂŞtre Ă©tiquetĂ©s « sans BPA ». En 2016, malgrĂ© les incertitudes concernant la toxicitĂ© du bisphĂ©nol S, le Dr Patrice Halimi, secrĂ©taire gĂ©nĂ©ral de l'Association santĂ© environnement France (ASEF), a dĂ©clarĂ© : « On a remplacĂ© la peste par le cholĂ©ra ! Le bisphĂ©nol S moins connu et surtout moins mĂ©diatisĂ©, n'effraie pas le consommateur et n'est pas dans le viseur de la loi. Les industriels ne sont mĂŞme pas tenus d'afficher qu'ils en ont utilisĂ© ! »[23]. En 2019 une Ă©tude française (conduite par l'Ă©cole vĂ©tĂ©rinaire de Toulouse et le laboratoire Toxalim de l'INRA, avec l'universitĂ© de MontrĂ©al (QuĂ©bec) et celle de Londres) conclue en outre que le bisphĂ©nol S persiste chez le porcelet bien plus longtemps et s'y accumule Ă  des taux plus Ă©levĂ©es que le bisphĂ©nol A. PrĂ©cisĂ©ment, il persiste « trois fois et demi plus de temps dans l'organisme que le bisphĂ©nol A. Plus de 99% du bisphĂ©nol A est inactivĂ© par le foie lorsqu'il est ingĂ©rĂ© par voie orale[7]. Il circule donc en faible quantitĂ© dans l'organisme grâce au foie qui nous protège. En revanche, le foie n'Ă©limine que 41% du bisphĂ©nol S »[7]. In fine, la concentration de BPS dans le sang est environ 250 fois supĂ©rieure Ă  celle du BPA. Le porcelet est utilisĂ© comme espèce modèle pour ce type d'Ă©tude car son système digestif est très proche de celui des humains[24].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. EntrĂ©e « 4,4'-Sulfonyldiphenol Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accès le 17 aoĂ»t 2011 (JavaScript nĂ©cessaire).
  3. Glausiusz, Josie (2015) "Toxicology: The plastics puzzle". Nature Publishing Group
  4. Liao, C; Liu, F; Alomirah, H; Loi, V. D.; Mohd, M. A.; Moon, H. B.; Nakata, H; Kannan, K (2012) "Bisphenol S in urine from the United States and seven Asian countries: Occurrence and human exposures". Environmental Science & Technology. 46 (12): 6860–6. Bibcode:2012EnST...46.6860L. doi:10.1021/es301334j. PMID 22620267.
  5. « Mauvais plan B », Le Canard Enchaîné, no 5236,‎ .
  6. Lemke C (2019) article intitulé [SEAActu17h-20190718 Bisphénol S : a-t-on remplacé le bisphénol A par une substance encore plus dangereuse ?] publié le 18.07.2019
  7. Eladak, S., Grisin, T., Moison, D., Guerquin, M. J., N'Tumba-Byn, T., Pozzi-Gaudin, S., ... & Habert, R. (2015) A new chapter in the bisphenol A story: bisphenol S and bisphenol F are not safe alternatives to this compound. Fertility and sterility, 103(1), 11-21.
  8. Manjumol Mathew; S. Sreedhanya; P. Manoj; C.T. Aravindakumar & Usha K. Aravind (2014). "Exploring the interaction of Bisphenol-S with Serum Albumins: A Better or Worse Alternative for Bisphenol A?". The Journal of Physical Chemistry. 118 (14): 3832–3843. doi:10.1021/jp500404u. PMID 24635450.
  9. Horan TS, et al. Replacement Bisphenols Adversely Affect Mouse Gametogenesis with Consequences for Subsequent Generations. Current Biology 2018; Horan, Tegan S.; Pulcastro, Hannah; Lawson, Crystal; Gerona, Roy; Martin, Spencer; Gieske, Mary C.; Sartain, Caroline V.; Hunt, Patricia A. (2018) "Replacement Bisphenols Adversely Affect Mouse Gametogenesis with Consequences for Subsequent Generations". Current Biology. 28 (18): 2948–2954.e3. doi:10.1016/j.cub.2018.06.070. PMC 6156992. PMID 30220498
  10. Kolla, S., Morcos, M., Martin, B., & Vandenberg, L. N. (2018). Low dose bisphenol S or ethinyl estradiol exposures during the perinatal period alter female mouse mammary gland development. Reproductive Toxicology, 78, 50-59 (résumé).
  11. Calafat, A. M.; Kuklenyik, Z; Reidy, J. A.; Caudill, S. P.; Ekong, J; Needham, L. L. (2005). "Urinary Concentrations of Bisphenol A and 4-Nonylphenol in a Human Reference Population". Environmental Health Perspectives. 113 (4): 391–395. doi:10.1289/ehp.7534. PMC 1278476. PMID 15811827.
  12. Liao, C., Liu, F., Alomirah, H., Loi, V. D., Mohd, M. A., Moon, H. B., ... & Kannan, K. (2012). Bisphenol S in urine from the United States and seven Asian countries: occurrence and human exposures . Environmental science & technology], 46(12), 6860-6866.
  13. Ike, M.; Chen, M. Y.; Danzl, E.; Sei, K.; Fujita, M. (2006) "Biodegradation of a variety of bisphenols under aerobic and anaerobic conditions". Water Sci. Technol. 53 (6): 153–159. doi:10.2166/wst.2006.189. PMID 16749452
  14. Ji, K., Hong, S., Kho, Y., & Choi, K. (2013). Effects of bisphenol S exposure on endocrine functions and reproduction of zebrafish. Environmental science & technology, 47(15), 8793-8800.
  15. Kinch, C. D., Ibhazehiebo, K., Jeong, J. H., Habibi, H. R., & Kurrasch, D. M. (2015) https://www.pnas.org/content/pnas/112/5/1475.full.pdf Low-dose exposure to bisphenol A and replacement bisphenol S induces precocious hypothalamic neurogenesis in embryonic zebrafish]. Proceedings of the National Academy of Sciences, 112(5), 1475-1480.
  16. Zhao, F., Jiang, G., Wei, P., Wang, H., & Ru, S. (2018) Bisphenol S exposure impairs glucose homeostasis in male zebrafish (Danio rerio). Ecotoxicology and environmental safety, 147, 794-802 (résumé).
  17. Lu, L., Zhan, T., Ma, M., Xu, C., Wang, J., Zhang, C., ... & Zhuang, S. (2018). Thyroid disruption by bisphenol S analogues via thyroid hormone receptor β: in vitro, in vivo, and molecular dynamics simulation study. Environmental science & technology, 52(11), 6617-6625.
  18. European Commission-Joint Research Centre. European Union Risk Assessment Report, 4,4′-Isopropylidenediphenol (Bisphenol-A). 2008, available from « European Union Risk Assessment Report »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)
  19. Pivnenko, K.; Pedersen, G. A.; Eriksson, E.; Astrup, T. F. (2015-10-01). "Bisphenol A and its structural analogues in household waste paper". Waste Management. 44: 39–47.
  20. Ike, M.; Chen, M. Y.; Danzl, E.; Sei, K.; Fujita, M. (2006). "Biodegradation of a variety of bisphenols under aerobic and anaerobic conditions". Water Sci. Technol. 53 (6): 153–159. doi:10.2166/wst.2006.189. PMID 16749452.
  21. Russo, G., Barbato, F., Cardone, E., Fattore, M., Albrizio, S., & Grumetto, L. (2018). Bisphenol A and Bisphenol S release in milk under household conditions from baby bottles marketed in Italy. Journal of Environmental Science and Health, Part B, 53(2), 116-120.
  22. Jean-Charles Batenbaum, « Le bisphénol S remplace le bisphénol A », sur Actualisé news environnement, (consulté le ).
  23. Lemke C (2019) articles intitulé Bisphénol S : a-t-on remplacé le bisphénol A par une substance encore plus dangereuse ?, publié par Science et Avenir le 18.07.2019

Voir aussi

Bibliographie

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