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Bis(1,5-cyclooctadiène)nickel

Le bis(cyclooctadiène) nickel(0), souvent abrégé Ni(COD)2, est un composé organométallique de formule Ni(C8H12)2. Il se présente sous la forme d'un solide jaune, sensible à l'air, et constitue une source courante de Ni(0) en synthèse chimique[3].

Bis(1,5-cyclooctadiène)nickel
Image illustrative de l’article Bis(1,5-cyclooctadiène)nickel
Identification
Nom UICPA bis[(1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadiène] nickel
Synonymes

Ni(COD)2

No CAS 1295-35-8
No ECHA 100.013.702
No CE 215-072-0
SMILES
InChI
Apparence Solide jaune
Propriétés chimiques
Formule C16H24Ni
Masse molaire[1] 275,055 2 ± 0,014 9 g/mol
C 69,87 %, H 8,79 %, Ni 21,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion 60 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H228, H334, H351, P210, P261, P281 et P342+P311
NFPA 704[2]c

Symbole NFPA 704.

Transport[2]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le Ni(COD)2, est un complexe diamagnétique composé d'un atome de nickel(0) tétraédrique, liés aux doubles liaisons de deux ligands cycloocta-1,5-diène (COD). Ce complexe peut être préparé par réduction d'acétylacétonate de nickel anhydre, en présence de COD :

1/3 [Ni3(acac)6] + 2 COD + 2 AlEt3 → Ni(cod)2 + 2 acacAlEt2 + C2H6 + C2H4

Le Ni(COD)2 n'est que modérément soluble dans le benzène et dans le THF[4]. Les ligands COD peuvent être facilement remplacés par des phosphines, des phosphites ou des isocyanures.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0), consultée le 17 février 2013.
  3. (en) Günther Wilke, « Contributions to Organo-Nickel Chemistry », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 27,‎ , p. 185–206 (DOI 10.1002/anie.198801851)
  4. (en) R. A. Schunn, S. D. Ittel, and M. A. Cushing, « Bis(cyclooctadiene)nickel », Inorg. Synth., vol. 28,‎ , p. 94–98 (DOI 10.1002/9780470132593.ch25)
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