Azulène

L'azulène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C₁₀H₈. C'est un isomère du naphtalène, mais avec des propriétés sensiblement différentes de ce dernier. Il se présente sous la forme de cristaux bleu foncé (le naphtalène sous la forme de cristaux blancs) qui sont utilisés en cosmétique.

Identification
Azulène

Structure de l'azulène.
Nom UICPA	bicyclo[5.3.0]décapentène
Synonymes	Cyclopentacycloheptène Dicyclo(5,3,0)-1,3,5,7,9-décapentène
N^o CAS	275-51-4
N^o ECHA	100.005.449
N^o CE	205-993-6
PubChem	9231
SMILES	C1=CC=C2C=CC=C2C=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H
Apparence	cristaux bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	128,170 5 ± 0,008 6 g/mol C 93,71 %, H 6,29 %,
Moment dipolaire	0,80 ± 0,02 D [2]
Susceptibilité magnétique	$\chi _{M}$ 91,0×10^-6 cm³·mol^-1[3]
Propriétés physiques
T° fusion	99 °C[4]
T° ébullition	242 °C
Solubilité	50,2 mg·l^-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique	1,037
Point d’éclair	76,7 °C
Pression de vapeur saturante	65,2 Pa (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,632
Précautions
SGH[5]
H411 et P273 H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
Écotoxicologie
DL₅₀	>4 g·kg^-1 (rats, oral)[4]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anti-inflammatoire
Composés apparentés
Isomère(s)	Naphtalène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On trouve certains de ces dérivés dans quelques huiles essentielles. Ainsi, l'huile bleue de camomille matricaire contient entre 9 % et 12 % de chamazulène, l'huile essentielle d'achillée millefeuille contient environ 3 % de chamazulène et l'huile essentielle de cyprès bleu (Callitris intratropica) contient environ 1 % de guaiazulène.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
(en) ChemIDplus, « Azulene - RN: 275-51-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

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