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Azulène

L'azulène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C10H8. C'est un isomère du naphtalène, mais avec des propriétés sensiblement différentes de ce dernier. Il se présente sous la forme de cristaux bleu foncé (le naphtalène sous la forme de cristaux blancs) qui sont utilisés en cosmétique.

Azulène

Structure de l'azulène.
Identification
Nom UICPA bicyclo[5.3.0]décapentène
Synonymes

Cyclopentacycloheptène
Dicyclo(5,3,0)-1,3,5,7,9-décapentène

No CAS 275-51-4
No ECHA 100.005.449
No CE 205-993-6
PubChem 9231
SMILES
InChI
Apparence cristaux bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule C10H8 [Isomères]
Masse molaire[1] 128,170 5 ± 0,008 6 g/mol
C 93,71 %, H 6,29 %,
Moment dipolaire 0,80 ± 0,02 D [2]
Susceptibilité magnétique 91,0×10-6 cm3·mol-1[3]
Propriétés physiques
T° fusion 99 °C[4]
T° ébullition 242 °C
Solubilité 50,2 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique 1,037
Point d’éclair 76,7 °C
Pression de vapeur saturante 65,2 Pa (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,632
Précautions
SGH[5]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H411 et P273
Écotoxicologie
DL50 >4 g·kg-1 (rats, oral)[4]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anti-inflammatoire
Composés apparentés
Isomère(s) Naphtalène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On trouve certains de ces dérivés dans quelques huiles essentielles. Ainsi, l'huile bleue de camomille matricaire contient entre 9 % et 12 % de chamazulène, l'huile essentielle d'achillée millefeuille contient environ 3 % de chamazulène et l'huile essentielle de cyprès bleu (Callitris intratropica) contient environ 1 % de guaiazulène.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  3. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ , p. 1991-1998
  4. (en) ChemIDplus, « Azulene - RN: 275-51-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )


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