Anhydride benzoïque
L'anhydride benzoïque est un composé organique de formule (C6H5CO)2O. C'est l'anhydride d'acide de l'acide benzoïque et donc l'anhydride d'acide aromatique symétrique le plus simple. C'est un solide cristallin incolore qui est facilement soluble dans les solvants organiques et insoluble dans l'eau.
| Anhydride benzoïque | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | anhydride benzoïque |
| Synonymes |
anhydride d'acide benzoïque, anhydride de benzoyl, benzoate de benzoyl |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.084 |
| No CE | 202-291-1 |
| PubChem | 7167 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H10O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 226,227 4 ± 0,012 8 g/mol C 74,33 %, H 4,46 %, O 21,22 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 42 °C |
| T° ébullition | 360 °C |
| Masse volumique | 1,198 9 g·cm−3 (15 °C) |
| Point d’éclair | 113 °C |
| Précautions | |
| SGH | |
  Danger |
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| NFPA 704 | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,26 |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Préparation
Il est généralement préparé par la réaction de déshydratation de l'acide benzoïque, par exemple en utilisant de l'anhydride acétique :
- 2 C6H5CO2H + (CH3CO)2O → (C6H5CO)2O + 2 CH3CO2H
En variante, il est aussi obtenu par le traitement du benzoate de sodium avec du chlorure de benzoyle. Il peut également être produit simplement en déshydratant l'acide benzoïque par chauffage.
Utilisation
L'anhydride benzoïque constitue en outre un moyen pratique de préparer divers esters benzoïques selon la réaction suivante :
- (C6H5CO)2O + ROH → C6H5CO2H + C6H5CO2R
Il sert également d'agent d'arylation dans la réaction de Heck. Il est utilisé en tant qu'agent benzoylant dans des synthèses organiques, en particulier dans les produits pharmaceutiques et les colorants, et pour produire d'autres composés tels que la furane-2-yl-phényl-méthanone par des réactions d'acylation de Friedel-Crafts. Il est également utilisé pour la synthèse d'esters d'acide carboxylique et de lactones.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.