Acide vanillylmandélique
L'acide vanillylmandélique, acide vanylmandélique ou encore VMA (de l'anglais VanillylMandelic Acid) est un composé aromatique de la famille des vanilloïdes, de formule C9H10O5. Il est constitué d'un groupe vanillyle, substitué par un groupe α-hydroxyacétique. C'est un métabolite terminal des catécholamines (dopamine, adrénaline, noradrénaline) produit par l'action des enzymes monoamine oxydase (MAO) et catéchol-O-méthyltransférase (COMT).
| Acide vanillylmandélique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (R,S)2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphenyl)acétique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.204 |
| PubChem | 1245 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H10O5 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 198,172 7 ± 0,009 4 g/mol C 54,55 %, H 5,09 %, O 40,37 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 132 à 134 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH | |
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| NFPA 704[1] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -0,090[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
C'est également un intermédiaire dans la synthèse de vanilline artificielle[4].
Synthèse
La synthèse de l'acide vanillylmandélique est la première des deux étapes de la synthèse de vanille artificielle développée par Rhône-Poulenc dans les années 1970[4]. Elle consiste en la condensation du gaïacol avec l'acide glyoxylique dans une solution aqueuse glacée d'hydroxyde de sodium.
Élimination biologique
L'acide vanillylmandélique est présent dans l'urine, avec d'autres métabolites de catécholamines, notamment l'acide homovanillique (HVA), la métanéphrine et la normétanéphrine. En particulier, la noradrénaline, l'une des hormones produites par les glande surrénales, est métabolisée en normétanéphrine et en VMA.
Pour de tests urinaires sur la durée, on en mesure la quantité excrétée (habituellement par 24 heures) avec celle de la créatinine. On mesure également la quantité de cortisols, catécholamines et metanéphrines excrétées.
Importance clinique
Les patients avec des tumeurs sécrétant des catécholamines ont un taux urinaire de VMA plus élevé[6]. Ainsi, on pratique le dosage du VMA dans le sang ou dans les urines, pour dépister le phéochromocytome, une tumeur de cellules chromaffines sécrétant des catécholamines, et surtout le neuroblastome pour lequel ce dosage est plus spécifique.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Vanillylmandelic acid » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid, consultée le 17 mai 2019.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche (en) « Acide vanillylmandélique », sur ChemIDplus, consulté le 17 mai 2019.
- Fatiadi, Alexander et Schaffer, Robert, « An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA) », Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A, vol. 78A, no 3,‎ , p. 411–412 (DOI 10.6028/jres.078A.024, lire en ligne, consulté le )
- Figure 11-4 in: Rod Flower, Humphrey P. Rang, Maureen M. Dale et Ritter, James M., Rang & Dale's pharmacology, Edinburgh, Churchill Livingstone, (ISBN 0-443-06911-5)
- Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P, « Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine », Clin. Chem., vol. 49, no 5,‎ , p. 825–6 (PMID 12709381, DOI 10.1373/49.5.825, lire en ligne)
Voir aussi
Liens internes
- Acide mandélique
- Acide 3,4-dihydroxymandélique
- VanilloĂŻdes