Acide toluène-4-sulfinique
L'acide toluène-4-sulfinique est un acide sulfinique de formule brute C7H8O2S. C'est un composé utilisé en chimie fine, notamment pour la synthèse de produits phytosanitaires.
| Acide toluène-4-sulfinique | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 4-méthylbenzènesulfinique |
| Synonymes |
acide p-toluènesulfinique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.855 |
| No CE | 208-638-3 |
| PubChem | 10818 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8O2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 156,202 ± 0,012 g/mol C 53,82 %, H 5,16 %, O 20,49 %, S 20,53 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 86,5 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Production et synthèse
Comme la plupart des acides sulfiniques, l'acide toluène-4-sulfinique est principalement synthétisé à partir de l'halogénure de sulfonyle correspondant. Plusieurs synthèses utilisant cette voie réactionnelle sont décrites dans la littérature scientifique.
![{\displaystyle H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}-Cl\ {\xrightarrow[{Acidefort}]{Reducteur}}\ H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}H}](https://img.franco.wiki/i/f60c79fa98bcb53a076c736239d14b2a3f31c599.svg)
Le réducteur peut être le triéthylaluminium Al(CH2-CH3)3[3], le zinc Zn[4], ou le tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH4[5].
La synthèse à partir du toluène C6H5-CH3 et du dioxyde de soufre SO2, en présence du chlorure d'aluminium AlCl3 est également possible[6].
![{\displaystyle H_{3}C-C_{6}H_{5}+SO_{2}\ {\xrightarrow[{}]{AlCl3}}\ H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}H}](https://img.franco.wiki/i/0fbe47c7c4dbc507eda9a0184c63da2b310297e8.svg)
Notes
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Toluenesulfinic acid », sur http://chem.sis.nlm.nih.gov/ (consulté le )
- (de) H. Reinheckel et D. Jahnke, « Zur Reaktion von Triäthylaluminium und Äthylaluminiumsesquichlorid mit Sulfonsäurechloriden », Chemische Berichte, vol. 99, no 5,‎ , p. 1718-1722.
- (en) Frank C. Whitmore et Frances H. Hamilton., « Sodium p-toluenesulfinate », Organic Syntheses Coll., vol. 1,‎ , p. 492 (lire en ligne).
- (en) Lamar Field et Frederick A. Grunwald, « Lithium Aluminium Hydride Reduction of certain Sulfonic Acid Derivatives », The Journal of Organic Chemistry, vol. 16, no 6,‎ , p. 946-953 (DOI doi:10.1021/jo01146a019).
- (de) Emil Knoevenagel et James Kenner, « Zur Darstellung von Sulfinsäuren », Chemische Berichte, vol. 41, no 3,‎ , p. 3315-3322 (DOI 10.1002/cber.19080410306).
Référence
- David Schwab, Récupération de l'acide toluène-4-sulfinique dans les eaux usées lors de la fabrication du tosyl-N-méthylformamide, .
Voir aussi
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