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Acide toluène-4-sulfinique

L'acide toluène-4-sulfinique est un acide sulfinique de formule brute C7H8O2S. C'est un composé utilisé en chimie fine, notamment pour la synthèse de produits phytosanitaires.

Acide toluène-4-sulfinique
Image illustrative de l’article Acide toluène-4-sulfinique
Identification
Nom UICPA acide 4-méthylbenzènesulfinique
Synonymes

acide p-toluènesulfinique

No CAS 536-57-2
No ECHA 100.007.855
No CE 208-638-3
PubChem 10818
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C7H8O2S [Isomères]
Masse molaire[1] 156,202 ± 0,012 g/mol
C 53,82 %, H 5,16 %, O 20,49 %, S 20,53 %,
Propriétés physiques
T° fusion 86,5 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse

Comme la plupart des acides sulfiniques, l'acide toluène-4-sulfinique est principalement synthétisé à partir de l'halogénure de sulfonyle correspondant. Plusieurs synthèses utilisant cette voie réactionnelle sont décrites dans la littérature scientifique.

Le réducteur peut être le triéthylaluminium Al(CH2-CH3)3[3], le zinc Zn[4], ou le tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH4[5].

La synthèse à partir du toluène C6H5-CH3 et du dioxyde de soufre SO2, en présence du chlorure d'aluminium AlCl3 est également possible[6].

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Toluenesulfinic acid », sur http://chem.sis.nlm.nih.gov/ (consulté le )
  3. (de) H. Reinheckel et D. Jahnke, « Zur Reaktion von Triäthylaluminium und Äthylaluminiumsesquichlorid mit Sulfonsäurechloriden », Chemische Berichte, vol. 99, no 5,‎ , p. 1718-1722.
  4. (en) Frank C. Whitmore et Frances H. Hamilton., « Sodium p-toluenesulfinate », Organic Syntheses Coll., vol. 1,‎ , p. 492 (lire en ligne).
  5. (en) Lamar Field et Frederick A. Grunwald, « Lithium Aluminium Hydride Reduction of certain Sulfonic Acid Derivatives », The Journal of Organic Chemistry, vol. 16, no 6,‎ , p. 946-953 (DOI doi:10.1021/jo01146a019).
  6. (de) Emil Knoevenagel et James Kenner, « Zur Darstellung von Sulfinsäuren », Chemische Berichte, vol. 41, no 3,‎ , p. 3315-3322 (DOI 10.1002/cber.19080410306).

Référence

  • David Schwab, Récupération de l'acide toluène-4-sulfinique dans les eaux usées lors de la fabrication du tosyl-N-méthylformamide, .

Voir aussi

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