Acide orthocoumarique
L'acide orthocoumarique, acide 2-coumarique ou acide orthohydroxycinnamique est un composé phytochimique dérivé de l'acide cinnamique de formule brute C9H8O3. C'est l'isomère ortho de l'acide coumarique. Du fait de sa liaison double, il existe sous la forme de deux isomères cis/trans (Z/E), mais c'est la forme trans qui prédomine en général.
| Acide orthocoumarique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | acide (E)-3-(2-hydroxyphényl)prop-2-énoïque |
| Synonymes |
acide o-coumarique, acide 2-coumarique, acide orthohydroxycinnamique, acide 2-hydroxycinnamique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.009.444 |
| PubChem | 637540 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre beige[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H8O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 164,158 ± 0,008 7 g/mol C 65,85 %, H 4,91 %, O 29,24 %, |
| pKa | 4,04[3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 217 °C (décomposition)[1] |
| Solubilité | 1,15 g·L-1[3] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 1,562[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Occurrence naturelle
L'acide orthocoumarique est un métabolite végétal présent dans la totalité des organismes vivants, des bactéries à l'être humain. Il est présent à la concentration la plus élevée dans quelques aliments, tels que le maïs, le blé dur et les olives, et à une concentration plus faible dans les grenades, les canneberges et les arachides. L'acide 2-hydroxycinnamique a également été détecté, mais non quantifié, dans d'autres aliments tels que les carottes, les graines de soja, le seigle, le pain de seigle et le curcuma[3].
Propriétés
L'acide orthocoumarique se présente sous la forme d'une poudre beige qui se décompose vers 217 °C[1]. C'est un acide faible, peu soluble dans l'eau[3]. Sa base conjuguée est le 2-coumarate.
Biosynthèse
L'acide orthocoumarique et synthétisé dans la nature sous sa forme 2-coumarate par l'action de la 2-coumarate réductase (en) à partir du 3-(2-hydroxyphényl)propanoate et de NAD+ ; cette réaction fait partie du métabolisme de la phénylalanine[4].
Notes et références
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Hydroxycinnamic acid, predominantly trans, consultée le 15 septembre 2020.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- fich HMDB
- Carl C. Levy et Gerald D. Weinstein, « The Metabolism of Coumarin by a Microorganism. II. The Reduction of o-Coumaric Acid to Melilotic Acid », Biochemistry, vol. 3, no 12,‎ , p. 1944–7 (PMID 14269315, DOI 10.1021/bi00900a027)